·

由人手生成


作用及组成·

  • 结构物质
  • 能源物质
  • 中间产物
  • 信息分子

形如 (CH2O)n / Cn(H2O)m , 某些糖还含有N,P,S
本质上,糖是多羟基醛多羟基酮及它们衍生物或水解后产生以上物质的化合物。



分类·

单糖·

作用·

  • 燃料分子
  • 碳骨架
  • 寡糖/多糖的基本单位

单糖分类·

  • 碳原子
    • ////
      • 戊糖
        • D-木酮糖
        • D-核糖
        • L-阿拉伯糖
      • 己糖
        • D-葡萄糖
        • D-甘露糖
        • D-半乳糖  
  • 羰基
    • 糖例:甘油醛
    • 糖例:二羟丙酮
  • 碳链
    • 呋喃 糖(6元环)
    • 吡喃 糖(5元环)

在形成环状结构后,按半缩醛基之羟基与糖环平面相对位置,区分α-吡喃糖 β-吡喃糖 α-呋喃糖 β-呋喃糖 图例
环糖形成   即:新形成的羟基与末端碳原子所连羟基相比


性质·

单糖有多个异构体,含有n个手性碳原子的化合物的旋光异构体数目为2n对应体数目为2^n/2对。

  • 物理性质
    • 旋光度 变旋现象:指新配置的葡萄糖溶液放置一段时间后,其旋光度发生变化。(本质上是溶液中α糖和β糖达到平衡
    • 溶解度
    • 甜度

  • 化学性质

寡糖·

2-20个单糖形成的化合物。

  • 麦芽糖: α-D-吡喃葡萄糖-(1->4)-α-D-吡喃葡萄糖
  • 异麦芽糖:α-D-吡喃葡萄糖-(1->6)-α-D-吡喃葡萄糖
  • 蔗糖:  α-D-吡喃葡萄糖-(1->4)-β-D-呋喃果糖
  • 乳糖:  β-D-吡喃半乳糖-(1->4)-α-D-吡喃葡萄糖
  • 纤维二糖β-D-吡喃葡萄糖-(1->4)-β-D-吡喃葡萄糖

多糖·

20个以上单糖形成的化合物。

  • 同多糖(全部由一种单糖组成)
    • 链淀粉(遇KI-I2) 250-300个α-D-Glucopyranose通过α-1,4-糖苷键相连并左旋,卷曲为螺旋状,每6个残基卷一圈。
    • 链淀粉(遇KI-I2红紫) 2000-22000个α-D-Glucopyranose通过α-1,6-糖苷键相连, 25-30个残基就有一个分支。
    • 糖原与支链淀粉结构类似,但是每个分支频率更高,8-12个残基就有一个分支。
    • 纤维素由纤维二糖相连而成。
    • 几丁质由N-乙酰-β-D-葡萄糖胺通过β-1,4-糖苷键相连

  • 杂多糖(由两种及以上的单糖组成,是多糖复合物的组分)
    • 肽聚糖二糖(N-乙酰-β-D-葡萄糖胺 N-乙酰胞壁酸)四肽(L-Ala-D-Glu-L-Lys-D-Ala)重复单位相连而成的网状结构。
    • 糖胺聚糖 己糖醛酸己糖胺重复。广泛存在于细胞质基质,保持水分,调节阳离子在组织间的分布,保护润滑关节,愈合伤口。
    • 蛋白聚糖 长而不分支的糖胺聚糖某些部位通过共价键结合蛋白质形成。多见于结缔组织,吸水能力强,维持软骨。
    • 糖蛋白 以蛋白为主,一定部位以共价键形式与若干寡糖相连(以O形成共价键为O连接,以N形成共价键为N连接)。此寡糖一般是有多分支结构的杂糖(2-10,<15)末端为唾液酸或L-岩藻糖。

  • 多糖复合物
    • 糖蛋白
    • 糖脂
    • 蛋白多糖


考点总结及名词解释·

有待补充

本章名词·

糖异生作用|gluconeogenesis ⭐真题

糖异生作用是指由非糖前体(如乳酸、甘油和生糖氨基酸等)合成葡萄糖的代谢途径,主要在肝脏和肾脏中进行,对维持血糖水平恒定至关重要。

变旋|mutarotation ⭐真题

变旋是指单糖新配制的溶液发生旋光度逐渐改变并最终达到一个稳定值的现象。其原因是单糖分子内羟基与羰基发生可逆的加成反应,形成环状半缩醛(或半缩酮),产生α和β两种异头物,它们在溶液中通过开链结构相互转化,导致旋光度变化并最终达到动态平衡。

还原糖|reducing sugar ⭐真题

还原糖是指含有游离醛基或酮基,或能通过互变异构产生游离醛基(或酮基)的糖类。其半缩醛(或半缩酮)结构可开环形成游离羰基,从而能还原Fehling试剂等碱性重金属离子试剂。非还原糖(如棉子糖)的所有异头碳均参与糖苷键,无法开环呈现游离羰基,故无还原性。

异头物|anomer ⭐真题

异头物(anomer)是指单糖由开链结构环化形成半缩醛或半缩酮时,原本的羰基碳转变为新的手性中心(称为异头碳,同时与两个氧原子相连),由此产生的一对差向异构体。在Fischer投影式中,若异头碳上的羟基与距羰基最远的手性碳羟基处于同侧,则为α异头物,反之则为β异头物。α-和β-异头物在水溶液中可通过开链形式相互转化,最终达到平衡,这正是变旋现象的分子基础。

肽聚糖|peptidoglycan

肽聚糖又称黏肽或胞壁质,是细菌细胞壁中一种结构多糖。其主链由N-乙酰葡糖胺与N-乙酰胞壁酸经β-1,4-糖苷键交替连接而成,多糖链平行排列,链间通过连接在N-乙酰胞壁酸残基上的短肽交联。该短肽为四肽,N端经酰胺键与胞壁酸的乳酸基相连,氨基酸残基呈D型与L型交替,常见序列为L-Ala、D-Glu、可变的第3残基(如L-Lys或二氨基庚酸)和D-Ala。

唾液酸|sialic acid

唾液酸(sialic acid)是一类神经氨酸的衍生物,最常见的代表是N-乙酰神经氨酸(NeuNAc)。它常以α-D构型存在,可通过α(2→8)或α(2→9)糖苷键形成同聚物,如脑膜炎奈瑟氏菌B型和C型的荚膜多糖即由多聚唾液酸构成。

纤维素酶|cellulase

纤维素酶是一类能催化纤维素中β-1,4-糖苷键水解,将纤维素降解为葡萄糖或寡糖的酶。它在植物细胞壁降解中起关键作用,可用于破碎植物细胞壁以释放内容物。

6-磷酸葡糖酸|6-phosphogluconate

6-磷酸葡糖酸是戊糖磷酸途径的中间代谢物,属于D-葡糖酸的6-磷酸酯衍生物。其δ-内酯形式也参与该代谢途径,在氧化阶段由6-磷酸葡糖酸内酯水解生成,后续经脱羧等反应生成核酮糖-5-磷酸,连接糖代谢与核苷酸合成。

半乳糖醇|galactitol

半乳糖醇是由半乳糖的醛基还原形成的糖醇,又称卫矛醇。它是一种多元醇,在自然界中可作为某些植物的代谢产物,并具有糖醇的一般性质,如甜味和渗透调节功能。

胞外基质|extracellular matrix

胞外基质是填充在多细胞动物组织细胞间空隙的胶状物质,起将细胞黏合在一起的作用,并形成多孔性通道,便于营养物质和氧气扩散到每个细胞。

吡喃糖|pyranose

吡喃糖(pyranose)是单糖分子内C5羟基与C1醛基(或C2酮基)发生半缩醛反应形成的六元环状结构,因其环状骨架与含氧杂环吡喃(pyran)相似而得名。吡喃糖为六元含氧环,在醛糖水溶液中通常比五元呋喃糖环更稳定,例如D-葡萄糖主要以吡喃糖形式存在。吡喃糖环的构象与环己烷类似,椅式构象为优势构象,两种椅式构象可通过环转向相互转换。

差向异构化|epimerization

差向异构化是指单糖由开链结构转变为环状半缩醛或半缩酮时,其羰基碳原子成为新的手性中心(异头碳),从而产生两个仅在异头碳构型上不同的差向异构体(即α异头物和β异头物)的过程。该过程导致异头碳上羟基的取向不同,α异头物的羟基与Fischer投影式中最远手性碳的羟基同侧,β异头物则相反。α和β异头物在水溶液中可通过开链形式互变并达到平衡,这是单糖产生变旋现象的原因。

多糖|polysaccharide

多糖是由多个单糖残基通过糖苷键连接而成的聚合物,通常由10个以上单糖单元组成,与寡糖无明确界限,常合称为聚糖。多糖可以是仅由一种单糖构成的同多糖(如淀粉、壳多糖),或由多种单糖构成的杂多糖;其结构可为线性或分支状。多糖在生物体内承担结构支持(如纤维素、壳多糖)、能量贮存(如淀粉)及细胞识别(如荚膜多糖)等重要功能。

呋喃糖|furanose

呋喃糖是单糖分子内羟基与羰基发生分子内亲核加成所形成的五元环状半缩醛或半缩酮结构,因其环与杂环化合物呋喃相似而得名。其构象采取信封式,即环上三个碳原子和一个氧原子近似共平面,另一碳原子折离平面。许多醛糖和酮糖均可形成呋喃糖环,例如D-核糖在RNA中以β-呋喃糖形式存在。

构象|conformation

构象是指分子通过单键的自由旋转而形成的不同三维空间排列,不涉及共价键的断裂或改变。在生物大分子如蛋白质和多糖中,构象决定了其空间结构和功能特性,例如蛋白质亚基可采取松弛型(R态)或紧张型(T态)等不同构象状态,这些状态间的转变常与活性调节相关。吡喃糖环可采取椅式或船式等优势构象,影响分子的稳定性和相互作用。

寡糖|oligosaccharide

寡糖是由少数单糖残基通过糖苷键连接而成的低聚糖,与多糖无严格界限,常统称为聚糖。它可作为糖苷的糖基部分,如皂苷的寡糖链,也以游离形式存在,如棉子糖、水苏糖等。某些寡糖序列还构成血型决定簇等生物活性结构。

交联葡聚糖|cross-linked dextran

交联葡聚糖是由线形α-1,6-葡聚糖(右旋糖酐)与1-氯-2,3-环氧丙烷反应形成的一类人工合成凝胶介质。其商品名为Sephadex,内部具有多孔网状结构。交联度决定其孔度及分级范围,常用于凝胶过滤层析(分子筛层析),根据分子大小分离蛋白质等生物大分子。

硫酸乙酰肝素|heparan sulfate

硫酸乙酰肝素是一种糖胺聚糖,通过四糖接头共价连接于核心蛋白的Ser残基上,构成蛋白聚糖的糖链部分。它主要存在于膜结合的蛋白聚糖中,如多配体蛋白聚糖和磷脂酰肌醇蛋白聚糖,这些蛋白聚糖在细胞表面表达。硫酸乙酰肝素链能够结合胞外信号分子如成纤维细胞生长因子(FGF),促进配体与受体的相互作用,参与细胞信号转导。

N-乙酰神经氨酸|N-acetylneuraminic acid

N-乙酰神经氨酸是唾液酸家族中最常见的一种九碳糖酸,通常作为糖蛋白和糖脂糖链的末端残基,参与细胞识别、信号传导等生物过程。

神经氨酸|neuraminic acid

神经氨酸(neuraminic acid)是一种九碳糖酸,是唾液酸(sialic acid)的母体结构。其分子由甘露糖胺与丙酮酸通过醛缩合形成,C-5位连有氨基,C-1为羧基。在生物体内通常以N-乙酰神经氨酸等唾液酸形式存在,作为糖蛋白和糖脂糖链的末端残基,参与细胞识别与信号传导。

十二烷基硫酸钠|sodium dodecyl sulfate

十二烷基硫酸钠(sodium dodecyl sulfate, SDS)是一种离子型去污剂和蛋白质变性剂。作为两亲分子,它含有疏水的长烃链和亲水的硫酸基,能破坏蛋白质分子内的疏水相互作用,使非极性基团暴露于水介质中,从而降低非极性侧链从疏水内部向水中的转移自由能,导致蛋白质变性。SDS 常用于蛋白质变性、电泳及核酸分离等生化实验。

锁链素|desmosine

锁链素(desmosine)是一种由四个赖氨酸残基侧链经氧化缩合形成的吡啶鎓化合物,属于弹性蛋白特有的共价交联结构单元,通过交联弹性蛋白多肽链赋予组织弹性与伸缩性。

糖胺聚糖|glycosaminoglycan

糖胺聚糖是蛋白聚糖中与核心蛋白共价连接的糖链部分,由重复二糖单位构成的直链杂多糖,通过一个四糖接头连接于核心蛋白的Ser残基上。常见的糖胺聚糖包括硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素等,它们通常含有硫酸化修饰。糖胺聚糖不仅是胞外基质的重要结构成分,还参与信号传导,例如硫酸乙酰肝素可与成纤维细胞生长因子结合并促进其与受体的相互作用。

糖萼|glycocalyx

糖萼(glycocalyx)是质膜外表面由寡糖与蛋白质构成的复合体,又称细胞外壳。它主要由糖蛋白和糖脂的糖链向外伸展形成,覆盖在细胞膜外层,构成细胞表面的一层绒毛状结构。

糖苷|glycoside

糖苷是单糖的异头碳上半缩醛羟基与其他含羟基或氨基的化合物(配基)缩合形成的缩醛型化合物。糖苷属缩醛,一般不显示醛的性质,不能还原Fehling试剂,无变旋现象。糖苷对碱溶液稳定,但易被酸水解为原来的糖和配基。形成糖苷的化学键称为糖苷键,是连接糖基与配基的共价键。

糖尿病|diabetes

糖尿病是由于胰岛素缺乏或不足导致血糖水平长期升高的代谢性疾病。

糖生物学|glycobiology

糖生物学是研究糖类及其衍生物的化学结构、生物合成、代谢和生物学功能的学科。它揭示糖类作为能源物质、结构成分及生物信息分子(糖密码)的多样作用,特别是糖链通过与蛋白质的分子识别参与细胞识别和信号传导。糖类通过光合作用大量生成,是地球上最丰富的有机化合物,构成生物量干重的主要部分。

糖原|glycogen

糖原是一种由葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的分支状同多糖,是动物体内的主要储能形式,其高度分支的结构有利于快速动员葡萄糖以满足能量需求。

糖脂|glycolipid

糖脂是一类含有糖基的脂质,其分子由糖基与脂质通过糖苷键共价连接而成,主要包括鞘糖脂和甘油糖脂,广泛分布于生物膜中,参与细胞识别、信号传导及结构稳定等生物学功能。

糖缀合物|glycoconjugate

糖缀合物是指糖类与蛋白质或脂质等非糖组分通过共价键连接而形成的复合生物分子,常见的有糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等。其糖链部分作为信息分子,通过高专一性的分子识别作用(如凝集素与糖的结合)参与细胞识别、信号传递等过程,是糖生物学功能的重要执行者。

糖组学|glycomics

糖组学是一门在组学水平上系统研究生物体内所有聚糖(糖组)的结构、合成、功能和相互作用的学科。它侧重高通量解析糖链的组成、连接方式及与蛋白质、核酸等分子的识别机制,揭示糖类在信息传递、细胞识别等生命活动中的整体规律。

血型糖蛋白A|glycophorin A

血型糖蛋白A是红细胞膜上的一种单跨膜整合膜蛋白,其大部分位于细胞外表面。它的胞外结构域连接许多亲水寡糖基,这些寡糖决定ABO和Lewis血型抗原特异性。该蛋白分子量约31000,蛋白质部分占40%,糖类占60%,由131个氨基酸残基组成。多肽链中有一段以疏水残基为主的19肽段,形成α螺旋跨膜结构,N端为长的亲水胞外结构域,C端为较短的亲水胞质结构域。

杂多糖|heteropolysaccharide

杂多糖是指由两种或两种以上不同单糖或其衍生物组成的多糖。与仅含一种单糖单位的同多糖相对,其结构更为复杂。例如,多数细菌荚膜多糖属于杂多糖,通常由含1~6个单糖残基的重复寡糖单位构成,具有抗原性。

2-脱氧-D-核糖|2-deoxy-D-ribose

2-脱氧-D-核糖是一种脱氧戊糖,属于脱氧糖,其分子中2号碳上的羟基被氢原子取代。它是DNA的组成成分,在核苷中以β-呋喃糖形式存在。

3-脱氧-D-甘油-D-甘露辛酮糖酸|3-deoxy-D-glycero-D-manno-octulosonic acid

3-脱氧-D-甘油-D-甘露辛酮糖酸是由D-甘油-D-甘露辛酮糖(一种八碳酮糖)的C1位羟甲基氧化成羧基并在C3位脱氧而形成的辛酮糖酸,曾称2-酮-3-脱氧辛糖酸。

ABO血型系统|ABO blood group system

ABO血型系统是由Landsteiner于1900年发现的以红细胞表面寡糖抗原决定簇为基础的血型分类系统。该系统的抗原特异性由连接在血型糖蛋白等膜蛋白胞外结构域上的寡糖基所决定,这些从红细胞膜提取的抗原称为凝集原。ABO血型系统是人体中研究最为广泛的血型系统之一。

阿比可糖|abequose

阿比可糖是一种脱氧糖,即单糖分子中的一个或多个羟基被氢原子取代的衍生物,分布于细菌等生物中,可能参与细菌细胞壁脂多糖的构成。

半乳糖胺|galactosamine

半乳糖胺是一种氨基糖,由D-半乳糖的2位羟基被氨基取代而成,常以N-乙酰化形式作为糖蛋白和糖脂的组成成分。

半缩醛|hemiacetal

半缩醛是由醛的羰基与醇羟基经亲核加成反应形成的化合物,该反应可逆。单糖分子内醇羟基与醛基加成能形成环状半缩醛,闭环后羰基碳转变为与两个氧相连的异头碳。半缩醛易转变为游离醛,故具有还原性,能进行醛基的特征反应;其异头羟基可参与成苷反应。

半缩酮|hemiketal

半缩酮是醇的羟基与酮的羰基发生亲核加成形成的化合物。在单糖中,分子内的羟基与酮基可逆加成形成环状半缩酮结构,例如D-果糖通过C5羟基与C2酮基加成生成五元环的呋喃果糖。该反应是单糖形成环状结构的基础之一。

半纤维素|hemicellulose

半纤维素是一类碱溶性的植物细胞壁基质多糖,特指去除果胶物质后能用15% NaOH提取的多糖组分。它作为植物细胞壁的重要结构成分,与纤维素和果胶等共同构成细胞壁的复杂网络。半纤维素不是单一多糖,而是由多种单糖构成的杂多糖,其主链常为木聚糖等结构。

胞壁酸|muramic acid

胞壁酸是N-乙酰胞壁酸(MurNAc)的母体结构,即3-O-(1-羧乙基)-D-葡萄糖胺,一种由D-葡萄糖胺与乳酸形成的糖酸。它是细菌细胞壁肽聚糖主链的重要组成单元,其N-乙酰化衍生物与N-乙酰葡糖胺通过β-1,4-糖苷键交替连接,并在乳酸基上连接短肽参与交联。

C2'-内向型|C2'-endo

C2’-内向型(C2’-endo)是呋喃糖的一种信封式构象,环上3个碳原子和1个氧原子接近共平面,而C2'原子向上突出平面约0.05 nm,与C5'位于环平面同侧。该构象通过折叠环结构降低扭张力,使相邻碳上的氢原子趋于交叉型构象,从而稳定呋喃糖环。

D(+)-毛(洋)地黄毒素糖|D-digitoxose

D(+)-毛(洋)地黄毒素糖是一种脱氧糖,即分子中一个或多个羟基被氢原子取代的单糖。它广泛分布于植物、细菌和动物中,是某些天然产物如强心苷的组成成分。

D-阿拉伯糖|D-arabinose

D-阿拉伯糖是一种戊醛糖(aldopentose),属于单糖中的醛糖家系。天然存在的D-阿拉伯糖主要以α-D-呋喃阿拉伯糖形式存在。

D-半乳糖|D-galactose

D-半乳糖是一种己醛糖,属于单糖的醛糖家系。它是乳糖、蜜二糖和棉子糖等寡糖的组成成分之一,也是某些糖苷以及脑苷脂和神经节苷脂的构件。在植物中,D-半乳糖主要以半乳聚糖形式存在于细胞壁内,少数植物果实中可析出游离的结晶。

D-半乳糖醛酸|D-galacturonic acid

D-半乳糖醛酸是一种常见的糖醛酸,由D-半乳糖的C6位伯醇基氧化成羧基而形成。它是许多杂多糖的构件分子,尤其在植物果胶物质中,通过α1→4糖苷键连接构成聚半乳糖醛酸主链,其羧基可被甲酯化,参与形成细胞壁和胞间层的基质多糖。

D-赤藓糖|D-erythrose

D-赤藓糖是一种四碳醛糖(丁醛糖),是丁糖的代表之一,常见于藻类、地衣等低等植物中;其4-磷酸酯是戊糖磷酸途径和Calvin循环中的重要中间代谢物。

D-赤藓酮糖|D-erythrulose

D-赤藓酮糖是一种四碳酮糖(丁酮糖),属于D-酮糖家系。它常见于藻类、地衣等低等植物中,在D-酮糖家系的立体化学关系中起联系作用。

D-甘露醇|D-mannitol

D-甘露醇是一种糖醇,是D-甘露糖的还原产物,在自然界中广泛存在,具有甜味,常用作食品添加剂和药物载体。

D-甘露糖|D-mannose

D-甘露糖是一种己醛糖,是D-葡萄糖在碱性条件下经由烯二醇中间体发生酮-烯醇互变异构的产物之一,可从反应混合液中分离得到。

D-甘露糖醛酸|D-mannuronic acid

D-甘露糖醛酸是一种常见的糖醛酸,是D-甘露糖的醛基氧化为羧基形成的糖酸衍生物,作为构件分子参与多种杂多糖的构成。

D-甘油-D-甘露辛酮糖|D-glycero-D-manno-octulose

D-甘油-D-甘露辛酮糖是一种八碳酮糖,属于辛糖。天然存在于鳄梨(Persea americana)的果实中。其生物学功能尚不清楚。

D-甘油醛|D-glyceraldehyde

D-甘油醛是最简单的醛糖,为一种三碳糖,具有光学活性,常被用作确定糖类及其他生物分子D/L构型的标准物;其磷酸酯是糖酵解途径的重要中间物。

D-果糖|D-fructose

D-果糖是一种己酮糖,是D-葡萄糖的异构体,其开链形式C2为酮基。在水溶液中,D-果糖的C5羟基与C2酮基发生分子内加成,倾向形成五元环的呋喃糖结构。在碱性条件下,D-葡萄糖可通过烯二醇中间体互变异构为D-果糖。D-果糖的比旋光度为-92°(水),熔点为119~122°C。

D-核糖|D-ribose

D-核糖是一种戊醛糖,是RNA的组成成分。它在核酸中以β-D-呋喃核糖形式参与成苷。D-核糖的5-磷酸酯是戊糖磷酸途径和Calvin循环的重要中间物。

D-核酮糖|D-ribulose

D-核酮糖是一种五碳酮糖(戊酮糖),属于酮糖家系。它存在于多种植物和动物细胞中,其5-磷酸酯是戊糖磷酸途径和Calvin循环中的重要中间物。在水溶液中,其比旋光度[α]D20为-16.3°。

D-景天庚酮糖|D-sedoheptulose

D-景天庚酮糖是一种天然存在的七碳酮糖,属于庚糖。它最早从景天科植物中提取,大量存在于该科植物中。其7-磷酸酯是戊糖磷酸途径和卡尔文循环中的重要中间代谢物。

D-毛地黄毒素糖|D-digitoxose

D-毛地黄毒素糖是一种脱氧己糖,其分子中部分羟基被氢原子取代,属于脱氧糖。它常见于强心苷类化合物的糖基部分。

D-木糖|D-xylose

D-木糖是一种戊醛糖,属于单糖。在自然界中主要以戊聚糖形式存在于植物和细菌细胞壁中,是树胶和半纤维素的组成成分。可通过酸水解法从秸秆、木材、玉米芯等原料中大量制取,经还原可转化为D-木糖醇。

D-木酮糖|D-xylulose

D-木酮糖是一种戊酮糖,属于D-酮糖家系,存在于多种植物和动物细胞中。其5-磷酸酯是戊糖磷酸途径和Calvin循环的重要中间物。

D-葡糖醛酸|D-glucuronic acid

D-葡糖醛酸是由D-葡萄糖的C6位伯醇基氧化成羧基而形成的糖醛酸。它是多种杂多糖的构件分子,也是糖醛酸途径中的重要中间物。

D-葡糖酸|D-gluconic acid

D-葡糖酸是由D-葡萄糖的醛基氧化为羧基而形成的醛糖酸,可形成δ-和γ-内酯。生物体内不存在游离的D-葡糖酸,但其衍生物如6-磷酸葡糖酸及其δ-内酯是戊糖磷酸途径的中间物。D-葡糖酸能与钙、铁等离子形成可溶性盐,易被吸收,例如葡糖酸钙可用于治疗缺钙症和过敏性疾病。

D-葡萄糖|D-glucose

D-葡萄糖是一种己醛糖,也称右旋糖或血糖,分子式为C₆H₁₂O₆,是2,3,4,5,6-五羟己醛。它主要以环状半缩醛形式存在,具有α和β两种异头物,水溶液中发生变旋现象,达到动态平衡。D-葡萄糖是人体和动物代谢的重要能源物质,尤其是大脑的主要燃料,也是淀粉、纤维素等生物大分子的组成单体。

单糖|monosaccharide

单糖是最简单的糖类,不能水解为更小的糖单位,分子通式为多羟基醛或酮。根据羰基位置可分为醛糖和酮糖,最简单的单糖是三碳糖(甘油醛和二羟丙酮)。单糖含有手性碳原子,具有旋光性,其构型以离羰基最远的手性碳与D-甘油醛比较确定,天然单糖多为D型。在水溶液中,开链结构可与环状半缩醛(或半缩酮)互变,形成吡喃糖或呋喃糖,并产生α和β异头物。单糖是生物体重要能源和结构组分,可发生氧化、还原、异构化、成苷等反应。

蛋白聚糖|proteoglycan

蛋白聚糖是一类由核心蛋白与一个或多个糖胺聚糖通过共价键连接而成的生物大分子。糖胺聚糖链经四糖接头连接于核心蛋白的Ser残基上,该Ser常位于—Ser—Gly—X—Gly—序列中。部分蛋白聚糖分泌至胞外基质,有些则为膜内在蛋白质,如多配体蛋白聚糖和磷脂酰肌醇蛋白聚糖。

蛋白聚糖聚集体|proteoglycan aggregate

蛋白聚糖聚集体是以一个透明质酸分子为骨干,通过连接蛋白将众多蛋白聚糖单体(如聚集蛋白聚糖)非共价结合而成的超分子复合物。每个蛋白聚糖单体由核心蛋白与大量硫酸软骨素和硫酸角质素链共价连接而成,形似“试管刷”。连接蛋白稳定了核心蛋白与透明质酸十糖序列的结合,形成的聚集体分子量可达2×10^8以上,是已知最大的生物大分子之一,其水化体积约相当于一个细菌细胞。

低甲氧基果胶|low methoxyl pectin

低甲氧基果胶是指聚半乳糖醛酸主链上的羧基被甲酯化的程度较低的果胶,与高甲氧基果胶相对,用于表征果胶的甲酯化程度。它是植物细胞壁和胞间层的基质多糖果胶的一种类型,主链由α-1,4-糖苷键连接的D-半乳糖醛酸残基组成,侧链可带有阿拉伯聚糖和半乳聚糖等中性多糖。

多配体蛋白聚糖|syndecan

多配体蛋白聚糖(syndecan)是一种跨膜的硫酸乙酰肝素蛋白聚糖,由核心蛋白和与之共价连接的糖胺聚糖链组成。其核心蛋白含有一个跨膜结构域和一个胞外结构域,胞外结构域上连接有3~5条硫酸乙酰肝素链,某些情况下还连有硫酸软骨素链。多配体蛋白聚糖可作为共受体参与信号转导,例如与成纤维细胞生长因子(FGF)结合并将其呈递给质膜上的FGF受体,从而促进细胞分裂。

二糖|disaccharide

二糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的寡糖。常见二糖包括蔗糖、麦芽糖和乳糖等,它们可作为生物体的能源物质或结构成分。根据是否保留游离的异头碳,二糖可分为还原性和非还原性二糖。

Fischer投影式|Fischer projection

Fischer投影式(Fischer projection)是由Fischer于1891年提出的一种在纸面上表示手性分子立体构型的投影方法。其规则为:水平方向的键代表伸向纸面外的键,垂直方向的键代表伸向纸面内的键;书写时碳链竖直排列,羰基置于上端,羟甲基置于下端。该投影式在纸面内旋转180°不改变构型,但旋转90°或270°会变为对映体,且不能离开纸面翻转。

非还原端|non-reducing end

非还原端是糖链(如寡糖、多糖)中不含自由异头碳的末端残基,因异头碳参与糖苷键形成而不表现还原性。在直链淀粉中,非还原端对应于4端,与还原端(1端)相对;支链淀粉和糖原因高度分支而具有多个非还原端。该术语常用于描述糖链的方向性和分支特征。

菲丁|phytin

菲丁(phytin)即植酸钙镁,是植酸与钙、镁等金属离子形成的复盐,广泛存在于植物种子中,作为磷和矿物质的储存形式,在种子萌发时水解释放营养。

肺炎球菌|Streptococcus pneumoniae

肺炎球菌(Streptococcus pneumoniae)是一种具有多糖荚膜的细菌,其菌落形态分为光滑型(S型)和粗糙型(R型)。S型菌株因表达荚膜多糖而具备致病能力,R型突变株则丧失荚膜且无致病性。在经典的肺炎球菌转化实验中,证实了DNA作为遗传转化因子,赋予R型菌合成荚膜的能力,这一发现为确立DNA是遗传物质奠定了基础。

分子识别|molecular recognition

分子识别是指生物分子间通过结构互补和非共价作用力实现的选择性相互作用,表现为抗体与抗原、酶与底物或抑制剂、激素与受体等的专一性结合。其关键在于两个分子的结合部位在形状和基团上互补,且能产生足够的非共价作用力。分子识别常体现为受体与配体的相互作用,在细胞识别、信号转导等过程中发挥核心作用。

高甲氧基果胶|high methoxyl pectin

高甲氧基果胶是指聚半乳糖醛酸主链上的羧基大部分被甲酯化的果胶,与低甲氧基果胶相对,用以表示果胶的甲酯化程度。它是果胶物质的一种,主链为α-1,4-连接的D-半乳糖醛酸,可带有中性聚糖侧链。其水溶液为亲水胶体,在适当的酸度和糖浓度下可形成凝胶,在食品工业中常用作胶凝剂。

寡糖微阵列|oligosaccharide microarray

寡糖微阵列是将多种已知结构的寡糖以微阵列形式固定于芯片载体上,用于高通量分析糖与蛋白质、抗体或凝集素等分子的特异性相互作用的技术。

果胶|pectin

果胶(pectin)是羧基不同程度甲酯化的聚半乳糖醛酸。它存在于植物细胞壁和胞间层,属于基质多糖,主链由α-1,4-连接的半乳糖醛酸残基组成,并常带有阿拉伯聚糖、半乳聚糖等中性聚糖侧链。果胶的相对分子质量一般为25 000~50 000,其甲酯化程度影响理化特性,溶液为亲水胶体,在适当的酸度和糖浓度下形成凝胶,常作为胶凝剂用于食品工业。

果胶酸|pectic acid

果胶酸是指完全去甲酯化的果胶,即羧基全部游离的聚半乳糖醛酸,属于植物细胞壁和胞间层的基质多糖成分。

果糖|fructose

果糖是一种己酮糖,是葡萄糖的酮糖异构体。其水溶液具有变旋现象,比旋光度[α]D20为-92°。果糖是棉子糖等寡糖的组成单糖,常以呋喃糖形式参与糖苷键。

海藻糖|trehalose

海藻糖(trehalose)是由两分子葡萄糖通过α,α-1,1-糖苷键连接而成的非还原性二糖,广泛存在于微生物、植物和无脊椎动物中,可作为能量储备和保护剂,帮助生物体抵抗干旱、高温等逆境胁迫。

海藻糖酶|trehalase

海藻糖酶(trehalase)是催化海藻糖水解为两分子葡萄糖的糖苷水解酶,对维持生物体内海藻糖代谢平衡具有重要作用。

核糖醇|ribitol

核糖醇是一种由D-核糖的醛基还原为羟基而形成的五碳糖醇,属于多元醇(糖醇)。

核心蛋白|core protein

核心蛋白是蛋白聚糖中与糖胺聚糖共价连接的蛋白质组分,蛋白聚糖由一个核心蛋白与一个或多个糖胺聚糖链组成。糖胺聚糖通过四糖接头连接于核心蛋白上特定序列(—Ser—Gly—X—Gly—)中的丝氨酸残基。部分核心蛋白为膜内在蛋白质,例如多配体蛋白聚糖和磷脂酰肌醇蛋白聚糖家族,它们通过跨膜结构域或脂锚定位于质膜上,参与信号分子结合等功能。

核心寡糖|core oligosaccharide

核心寡糖是N-连接型寡糖链还原端的一个共有五糖结构,称为核心五糖。它以还原端的N-乙酰葡糖胺(GlcNAc)残基与肽链中的天冬酰胺(Asn)残基共价连接,是糖蛋白中N-糖链的核心组成部分。

核心五糖|core pentasaccharide

核心五糖是所有N-连接型寡糖链还原端共有的五糖结构,它以还原端的N-乙酰葡糖胺残基与肽链天冬酰胺残基相连,是N-连接糖基化的共同核心。

糊精|dextrin

糊精是淀粉不完全水解产生的低分子量多糖或寡糖混合物,由α-葡萄糖残基通过α-1,4和α-1,6糖苷键连接而成,具有还原性,可溶于水。

花色素苷|anthocyanin

花色素苷是许多花和果实的着色物质,属于糖苷类化合物,其配基为花色素。花色素母体结构为2-苯基苯并吡喃锌离子(花色锌),本身难溶于水,在植物中主要以糖苷形式存在,通过配基3-位和5-位羟基被葡萄糖、半乳糖等单糖或寡糖糖基化,显著增加溶解度。

还原端|reducing end

还原端是多糖链中带有游离半缩醛羟基(异头碳)的一端,具有还原性。在淀粉等葡聚糖链中,还原端对应葡萄糖残基的1位碳(称1端),与非还原端(4端)共同赋予糖链方向性。

环糊精|cyclodextrin

环糊精是一类由葡萄糖单元连接而成的环状寡糖,其分子内部具有疏水性空穴结构,能够包合底物分子。在模拟酶研究中,环糊精的空穴可作为底物结合部位,与引入的催化基团共同构成人工酶,从而模拟天然酶的催化功能。

环糊精转葡糖基转移酶|cyclodextrin glucosyltransferase

环糊精转葡糖基转移酶是一种催化淀粉或麦芽寡糖降解并环化生成环糊精的酶。它通过分子内转糖基作用,将直链葡萄糖聚合物转化为由α-1,4-糖苷键连接的环状寡糖(通常含6~8个葡萄糖单元)。该酶在环糊精的工业生产中具有重要应用价值。

环转向|loop turn

环转向是指吡喃糖的两种椅式构象经船式中间体进行的互相转换过程,其结果是环上取代基的直立位置与平伏位置互换。

环状结构|cyclic structure

环状结构是指单糖分子内羟基与羰基发生可逆亲核加成,形成的环状半缩醛或半缩酮结构。该结构是单糖在水溶液中存在的主要形式,可解释新配单糖溶液的变旋现象以及某些醛基特性反应不显著的原因。常见的环状结构包括五元环的呋喃糖和六元环的吡喃糖。

磺酰脲类药物|sulfonylurea

磺酰脲类药物是一类口服降血糖药物,通过与胰岛β细胞膜上的磺酰脲受体结合,关闭ATP敏感性钾通道,引起细胞膜去极化,进而触发钙离子内流和胰岛素分泌,常用于2型糖尿病的治疗。

肌醇|inositol

肌醇是环己六醇,一种具有六元环的糖醇,常作为磷脂酰肌醇的组分参与细胞信号转导。

荚膜多糖|capsular polysaccharide

荚膜多糖是细菌细胞分泌至最外层的多糖类物质,是细菌荚膜的主要成分。其相对分子质量约为105~106,由几百个重复寡糖单位组成,每个重复单位一般含1~6个单糖残基。荚膜多糖具有抗原性,如脑膜炎奈瑟氏菌的荚膜多糖是分型抗原,并且与细菌致病性密切相关,如肺炎球菌的多糖荚膜是其致病所必需的。

假肽聚糖|pseudomurein

假肽聚糖是某些古菌细胞壁中存在的类似肽聚糖的结构成分,由N-乙酰葡糖胺和N-乙酰塔罗糖胺酸通过β-1,3-糖苷键交替连接形成多糖骨架,并借助短肽交联,但其化学组成和键型与细菌肽聚糖不同,且通常不被溶菌酶水解。

菊粉|inulin

菊粉(inulin)是由D-果糖通过β-2,1-糖苷键连接而成的线性果聚糖,末端常带有葡萄糖残基,是菊科等植物中的储存性多糖。

聚半乳糖醛酸|polygalacturonic acid

聚半乳糖醛酸是由D-半乳糖醛酸通过α-1,4-糖苷键连接而成的同多糖,是果胶物质的主链结构。其重复二糖单位为(→4)-α-D-吡喃半乳糖醛酸-(1→4)-α-D-吡喃半乳糖醛酸-(1→),主链上可连接阿拉伯聚糖、半乳聚糖等中性侧链。该多糖中羧基的甲酯化程度决定果胶性质:部分甲酯化者为果胶,完全去甲酯化则为果胶酸。作为植物细胞壁和胞间层的基质多糖,它对维持细胞壁结构完整性具有重要作用。

聚集蛋白聚糖|aggrecan

聚集蛋白聚糖(aggrecan)是软骨中一种大型蛋白聚糖,其核心蛋白(Mr 250 000)连接约100条硫酸软骨素链和50条硫酸角质素链,形成形如试管刷的单体(Mr 2×106)。每个单体通过连接蛋白与透明质酸分子非共价结合,装配成含上百个单体的巨大超分子蛋白聚糖聚集体(Mr>2×108),是已知最大的生物大分子之一,存在于结缔组织。

聚葡糖胺|polyglucosamine

聚葡糖胺是由D-葡糖胺(2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖)残基通过糖苷键连接而成的同多糖。其结构类似于纤维素,但每个残基C2位为氨基或乙酰氨基。自然界中最常见的聚葡糖胺是壳多糖,壳多糖是N-乙酰-β-D-葡糖胺的线型聚合物,广泛存在于真菌细胞壁和节肢动物外骨骼中。

聚糖|glycan

聚糖是由单糖残基通过糖苷键连接而成的碳水化合物聚合物,涵盖寡糖和多糖,是糖缀合物(如蛋白聚糖)的糖链组分。其结构分析常涉及纯度鉴定、单糖组成测定和测序,以确定单糖顺序、连键位置、异头构型及非糖取代基等。

聚蔗糖|polysucrose

聚蔗糖是由蔗糖与环氧氯丙烷交联聚合而成的高分子聚合物,常作为密度梯度离心介质,用于分离细胞、亚细胞组分等。

L-阿拉伯糖|L-arabinose

L-阿拉伯糖是一种戊醛糖,属于单糖,分子式为C₅H₁₀O₅。在自然界中,它以α-L-呋喃阿拉伯糖的形式存在,与D-核糖、2-脱氧-D-核糖等并列常见戊糖。

L-半乳糖|L-galactose

L-半乳糖是半乳糖的L-构型对映异构体,属于己醛糖,与常见的D-半乳糖互为镜像关系,但在自然界中较少存在。

L-甘油-D-甘露庚糖|L-glycero-D-manno-heptose

L-甘油-D-甘露庚糖是一种七碳醛糖(庚糖),属于单糖。其结构为七碳链,含有醛基,是庚糖家系的一员。它天然存在于沙门氏杆菌(Salmonella)的细胞壁外层脂多糖结构中。

L-山梨糖|L-sorbose

L-山梨糖是一种单糖,属于己糖,工业上可由D-葡萄糖经催化加氢生成山梨糖醇后,在充分供氧条件下用醋酸氧化菌(Acetobacter suboxydans)氧化山梨糖醇制得,得率高达90%以上。

L-鼠李糖|L-rhamnose

L-鼠李糖是一种6-脱氧己糖,即分子中一个羟基被氢原子取代的单糖,属于脱氧糖。其结构为L-甘露糖的6位脱氧衍生物,广泛存在于植物和细菌多糖中。

L-岩藻糖|L-fucose

L-岩藻糖是一种脱氧己糖,属于L-构型单糖,其结构为6-脱氧-L-半乳糖,即L-半乳糖的6位羟基被氢原子取代。它广泛存在于生物体内,常作为糖蛋白和糖脂的组成成分,参与细胞识别等生物学过程。

累积选择|cumulative selection

累积选择是指通过多轮连续的非随机筛选,将每一轮中产生的有利微小变异逐步积累并放大,从而形成复杂适应性结构或功能的过程。该概念强调选择并非一次性随机搜索,而是基于已有基础逐步构建,可以解释在有限时间内生物复杂性状的起源。

淋巴细胞归巢|lymphocyte homing

淋巴细胞归巢是指循环在血液中的淋巴细胞群倾向于回归到其原先来源的淋巴细胞组织(如淋巴结等)的现象。

磷壁酸|teichoic acid

磷壁酸是革兰氏阳性细菌细胞壁中的特有组分,虽不是糖类但与糖类相关。它通过调控自溶素活性来防止细胞壁大面积破裂,从而在细胞生长中起关键作用。磷壁酸还可能参与磷的储存,并可赋予细胞壁丰富的抗原特异性,因而可用于细菌的血清学鉴定。

磷脂酰肌醇蛋白聚糖|glypican

磷脂酰肌醇蛋白聚糖是一类通过磷脂酰肌醇衍生物作为脂锚连接在细胞质膜上的膜蛋白聚糖,属于膜硫酸乙酰肝素蛋白聚糖家族。其结构包含核心蛋白和与之共价连接的硫酸乙酰肝素链,核心蛋白通过脂锚而非穿膜结构域附着于膜上。

硫酸二甲酯|dimethyl sulfate

硫酸二甲酯是一种化学修饰试剂,在Maxam-Gilbert化学法DNA测序中用于特异性地对鸟嘌呤进行甲基化。它作用于鸟嘌呤的N7原子,导致碱基修饰,随后在碱性条件下易发生脱嘌呤及DNA链断裂,从而产生G特异性断裂片段,用于序列分析。

硫酸化|sulfation

硫酸化是指将硫酸基团(-SO₃⁻)共价连接到有机分子如糖类、蛋白质或酚类等上的生物化学修饰过程,常由磺基转移酶催化,以3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸(PAPS)为活性硫酸供体,反应通常发生在丝氨酸、苏氨酸或酪氨酸的羟基或氨基上,从而增加目标分子的负电荷并调控其功能与相互作用。

硫酸角质素|keratan sulfate

硫酸角质素是一种糖胺聚糖,属于结构多糖,常与核心蛋白共价连接形成蛋白聚糖,存在于角膜、软骨等结缔组织中。

硫酸脑苷脂|sulfatide

硫酸脑苷脂是一种硫脂,属于酸性鞘糖脂,由脑苷脂的半乳糖残基3位羟基硫酸酯化形成。它主要存在于脑白质和神经髓鞘中,参与细胞识别和信号转导。

硫酸皮肤素|dermatan sulfate

硫酸皮肤素是一种糖胺聚糖,由L-艾杜糖醛酸和N-乙酰-D-半乳糖胺-4-硫酸组成的二糖重复单位构成,常通过四糖接头与核心蛋白共价连接,作为蛋白聚糖的糖链组分存在于胞外基质中,参与结构支持和细胞调节。

硫酸软骨素|chondroitin sulfate

硫酸软骨素是一种糖胺聚糖,作为蛋白聚糖的糖链组分存在,由重复二糖单位构成并含有硫酸基团。在聚集蛋白聚糖中,核心蛋白可连接约100个硫酸软骨素链,参与形成软骨等组织的蛋白聚糖聚集体。某些膜蛋白聚糖如多配体蛋白聚糖的胞外结构域也可携带硫酸软骨素链。

麦芽糖|maltose

麦芽糖是由两个D-葡萄糖残基通过α-1,4-糖苷键连接而成的二糖,其连接方式与直链淀粉分子中的糖苷键相同。

毛地黄毒苷|digitoxin

毛地黄毒苷是一种从毛地黄属植物中提取的强心苷类化合物,属于糖苷。其分子由类固醇配基与寡糖通过糖苷键连接而成,配基上含有特征性的五元不饱和内酯环。毛地黄毒苷具有抑制Na⁺/K⁺-ATP酶的作用,能增强心肌收缩力,曾用于治疗心力衰竭。因其亲脂性配基和亲水性糖基,其水溶液振荡时可产生稳定泡沫,表现出皂苷的一般性质。

毛地黄毒苷配基|digitoxigenin

毛地黄毒苷配基(digitoxigenin)是一种类固醇衍生物,作为强心苷类化合物的配基(非糖部分),其结构特征为在类固醇母核的C-17位连接有一个α,β-不饱和五元内酯环,这是强心苷活性的关键基团。它常与糖基通过糖苷键结合形成强心苷,如毛地黄毒苷等。

蜜二糖酶|melibiase

蜜二糖酶(melibiase)是一种α-半乳糖苷酶,能催化水解棉子糖等底物中的α-半乳糖苷键,生成半乳糖和蔗糖。

棉子糖|raffinose

棉子糖是一种广泛分布于高等植物的三糖,为非还原糖,其所有异头碳均参与糖苷键形成。其结构为Gal(α1→6)Glc(α1↔2β)Fru,完全水解产生葡萄糖、果糖和半乳糖。用蜜二糖酶水解得半乳糖和蔗糖,用蔗糖酶水解得果糖和蜜二糖。棉子糖是棉子糖家族的基础成员,属于在植物体内从头合成的初生寡糖。

木聚糖|xylan

木聚糖是植物细胞壁中属于半纤维素的一类碱溶性基质多糖,其主链主要由木糖残基构成。

木葡聚糖|xyloglucan

木葡聚糖是植物细胞壁中半纤维素的一种杂多糖,主链由葡萄糖残基经β-1,4糖苷键连接,侧链多为木糖残基,能通过氢键与纤维素微纤丝结合,参与细胞壁结构的交联与调控。

木糖醇|xylitol

木糖醇是一种糖醇,属于多元醇,由木糖(一种戊醛糖)的羰基经还原而生成。它可由木糖通过化学还原(如硼氢化钠处理)制得,工业上常从富含木聚糖的植物原料(如秸秆、玉米芯)酸水解得到木糖后再还原制备。

N-连接型寡糖链|N-linked oligosaccharide chain

N-连接型寡糖链是糖蛋白中通过还原端N-乙酰葡糖胺(GlcNAc)残基与肽链上天冬酰胺(Asn)残基的酰胺氮共价连接的一类寡糖链。其共有结构特征是在还原端均含有一个保守的核心五糖。该糖链可用专一性酶如N-糖苷酶F从糖蛋白上水解释放。

N-糖苷键|N-glycosidic bond

N-糖苷键是核酸中嘌呤碱的N9或嘧啶碱的N1与戊糖的C1之间形成的共价键,构成核苷的核心连接。它将碱基与核糖或脱氧核糖相连,是核酸大分子的基本结构单元。该键可被酸、碱和酶水解,其中嘌呤核苷的N-糖苷键对酸特别敏感,常用于核酸的化学分析。

N-乙酰半乳糖胺|N-acetylgalactosamine

N-乙酰半乳糖胺(N-acetylgalactosamine)是半乳糖的2位羟基被乙酰氨基取代的氨基糖,属于单糖衍生物。它常作为糖蛋白和糖脂中寡糖链的组成单位,参与细胞识别与信号传导等生物学过程。

N-乙酰胞壁酸|N-acetylmuramic acid

N-乙酰胞壁酸是细菌细胞壁肽聚糖中的一种氨基糖,由N-乙酰葡糖胺衍生而来,其结构中含有乳酸基。它与N-乙酰葡糖胺通过β-1,4-糖苷键交替连接,构成肽聚糖主链的多糖骨架。N-乙酰胞壁酸的乳酸基通过酰胺键连接四肽侧链,参与肽聚糖链间的交联,对维持细胞壁的机械强度至关重要。

N-乙酰葡糖胺|N-acetylglucosamine

N-乙酰葡糖胺(N-acetylglucosamine,GlcNAc)是葡糖胺的乙酰化衍生物,其C2位氨基被乙酰基取代。它是肽聚糖主链的构成单元之一,与N-乙酰胞壁酸通过β1→4糖苷键交替连接形成多糖骨架。此外,N-乙酰-β-D-葡糖胺是壳多糖(几丁质)的线性同多糖的单体成分。

内毒素|endotoxin

内毒素是革兰氏阴性细菌外膜中的脂多糖成分,对人和动物具有毒性。其结构由脂质A、核心寡糖和O-特异链三部分组成,是细菌血清型的重要决定因子。

内切糖苷酶|endoglycosidase

内切糖苷酶是一类能够水解糖链内部糖苷键的酶,与外切糖苷酶从糖链非还原末端逐个切下单糖不同,内切糖苷酶在糖链内部的特定位点切割,生成较短的寡糖片段。这类酶常用于聚糖的结构分析,通过选择性部分水解,帮助确定单糖顺序、连接键类型及分支情况。

黏蛋白|mucin

黏蛋白是一类高度糖基化的糖蛋白,其核心肽链上连接有大量O-连接寡糖链,糖含量通常超过蛋白质部分,形成瓶刷状结构。黏蛋白主要由上皮细胞和某些腺体分泌,是粘液的主要组成成分,具有保护、润滑及屏障等功能。

凝集素|lectin

凝集素是一类能与糖链专一性结合的蛋白质。它通过氢键和疏水相互作用等非共价作用与糖残基结合,呈现高亲和力与高专一性。凝集素通常具有多个糖结合位点,能多价结合糖缀合物,从而引起细胞凝集或糖缀合物沉淀。

凝集素亲和层析|lectin affinity chromatography

凝集素亲和层析是一种利用凝集素与糖质之间专一性识别和可逆结合的生物学亲和力,对糖蛋白、糖链或糖缀合物等进行分离纯化的亲和层析方法。将凝集素作为配体固定于层析介质上,样品中带有特定糖链结构的分子会被特异吸附,而杂蛋白不被吸附,通过洗涤除去杂蛋白后,再用含竞争性糖配体的溶液将目标分子洗脱,实现高纯度和高产率的纯化。

凝集原|agglutinogen

凝集原是从红细胞膜中提取的血型抗原,本质为决定人类ABO等血型系统的寡糖分子。

O-连接型寡糖链|O-linked oligosaccharide chain

O-连接型寡糖链指通过O-糖苷键与蛋白质中丝氨酸或苏氨酸残基的羟基相连的寡糖链,常见于蛋白聚糖如聚集蛋白聚糖。其糖链常借助三糖接头与核心蛋白的Ser残基共价连接,赋予糖缀合物特定的生物学功能,如参与分子识别和细胞间相互作用。

O-特异链|O-specific chain

O-特异链是革兰氏阴性细菌脂多糖(LPS)分子的组成部分之一,与脂质A和核心寡糖共同构成完整的脂多糖结构。它位于脂多糖的最外层,由重复寡糖单元组成,是细菌菌株血清型的重要决定因子,与细菌的抗原特异性和毒性相关。携带含有O-特异链脂多糖的细菌通常为S型,在琼脂平板上形成光滑菌落。

葡甘露聚糖|glucomannan

葡甘露聚糖是由D-葡萄糖和D-甘露糖通过β-1,4-糖苷键组成的杂多糖,属于植物半纤维素,常见于魔芋等植物块茎中,具有高吸水性,在食品工业中用作胶凝剂和增稠剂。

葡糖胺|glucosamine

葡糖胺是一种氨基糖,是葡萄糖C2位的羟基被氨基取代的衍生物,常以N-乙酰化形式(如N-乙酰-β-D-葡糖胺)存在。它是壳多糖(几丁质)的重复单位,构成其线型同多糖链;也参与细菌脂多糖中脂质A的组成,以(β1→6)连接的D-葡糖胺二聚体形式存在。

葡萄糖|glucose

葡萄糖是一种含6个碳原子的己醛糖,分子式C₆H₁₂O₆,是自然界分布最广的单糖。它又称右旋糖或血糖,能被人体直接吸收利用,是细胞的重要能源物质。在水溶液中,葡萄糖通过分子内羟醛缩合形成环状半缩醛结构,并因羰基碳的差向异构化产生α和β两种异头物。葡萄糖残基通过糖苷键连接构成直链淀粉、支链淀粉等多糖。

强心苷|cardiac glycoside

强心苷是一类以固醇衍生物为配基的糖苷,配基含有一个五元内酯环,因分子兼具亲脂性配基和亲水性糖基而具有皂苷性质,其水溶液振荡时可形成稳定的泡沫。

壳多糖|chitin

壳多糖也称几丁质或甲壳质,是由N-乙酰-β-D-葡糖胺通过糖苷键连接而成的线型同多糖。其化学结构与纤维素相似,但每个残基C2位上的羟基被乙酰化的氨基取代。壳多糖链呈伸展带状,以片层形式存在,依据链的排列方式可分为α型(平行排列)、β型(反平行排列)和δ型(平行与反平行片层交替堆叠)。它是自然界中仅次于纤维素的第二丰富多糖,广泛作为真菌和藻类细胞壁的成分,更是节肢动物和软体动物外骨骼的主要结构物质。

琼脂胶|agaropectin

琼脂胶是琼脂的两种主要组分之一,是琼脂糖的衍生物,其结构为琼脂糖主链上的羟基不同程度地被硫酸基、丙酮酸基等取代,从而带有负电荷。琼脂糖本身可视为取代最少的琼脂胶,琼脂则是多种具有相同主链但取代程度不同的琼脂胶混合物。

醛糖|aldose

醛糖是单糖中羰基位于碳链末端、以醛基形式存在的一大类单糖。它由最简单的醛糖甘油醛通过其羰基碳下端逐个插入C*衍生而来,构成醛糖家系。醛糖的游离醛基使其具有较好的还原性,可被氧化为醛糖酸。

醛糖二酸|aldaric acid

醛糖二酸是醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基后形成的二元羧酸;典型的醛糖二酸如葡萄糖二酸,由葡萄糖的C1醛基和C6羟甲基同时氧化为羧基而得,属于糖酸的一类,在生物体内可作为代谢中间物或具有特定生理活性。

醛糖还原酶|aldose reductase

醛糖还原酶(aldose reductase)是催化醛糖的醛基还原为醇基的酶,属于氧化还原酶类,以NADPH为辅酶,将葡萄糖等醛糖转化为相应的糖醇如山梨醇。

醛糖家系|aldose family

醛糖家系是指由甘油醛衍生而来的所有醛糖的统称。这些单糖的羰基位于碳链末端(醛基),可视为从甘油醛的羰基碳下端逐个插入—CHOH—基团延伸形成,包括四碳糖、五碳糖、六碳糖等。该家系与由二羟丙酮派生的酮糖家系相对应,体现了单糖的碳链延长和立体化学关联。

醛糖酸|aldonic acid

醛糖酸是由醛糖的醛基氧化成羧基而形成的糖酸。生物体内不存在游离的醛糖酸,但存在其衍生物如6-磷酸葡糖酸。某些醛糖酸如葡糖酸能与钙、铁等离子形成可溶性盐,用作药物易被吸收,例如葡糖酸钙用于治疗缺钙症和过敏性疾病。

乳糖|lactose

乳糖(lactose)是哺乳动物乳汁中主要的二糖,由一分子半乳糖和一分子葡萄糖通过β-1,4-糖苷键连接而成。其合成由乳腺组织中的乳糖合成酶催化,在乳糖操纵子模型中可作为诱导物解除阻遏,促进相关酶的表达。

山梨糖醇|sorbitol

山梨糖醇又称山梨醇或D-葡萄醇,是由D-葡萄糖经催化加氢还原生成的糖醇。工业上可利用醋酸氧化菌在充分供氧条件下将山梨糖醇氧化为L-山梨糖,该过程是维生素C生产的重要步骤。

膳食纤维|dietary fiber

膳食纤维是指食物中不能被人体消化酶水解的多糖和木质素,主要包括纤维素、半纤维素、果胶等植物细胞壁成分,具有促进肠道蠕动等功能。

蛇菊苷|stevioside

蛇菊苷(stevioside)是一种糖苷,由糖基通过糖苷键与配基连接而成。作为糖苷,它属缩醛结构,不显示游离醛的性质,因此不能还原Fehling试剂,不能成脎,也无变旋现象。它对碱溶液稳定,但易被酸水解为原来的糖和配基。

水苏糖|stachyose

水苏糖是一种四糖,结构为Gal(α1→6)Gal(α1→6)Glc(α1↔2β)Fru,属于棉子糖家族。

糖质识别域|carbohydrate-recognition domain

糖质识别域是凝集素等糖结合蛋白中专门负责识别并结合糖链的结构域。它通过氢键与糖残基的极性面结合,同时借助疏水作用与糖的非极性面及蛋白质的非极性氨基酸残基相互作用,从而实现高亲和力和高专一性的分子识别。

糖醇|sugar alcohol

糖醇是指单糖的羰基(醛基或酮基)被还原成醇基后形成的多元醇。它由单糖在适当条件(如硼氢化钠处理)下发生还原反应生成,属于单糖的还原产物。

糖蛋白|glycoprotein

糖蛋白是由蛋白质与寡糖链共价结合形成的复合物,糖链多分支且较短,通过N-糖苷键或O-糖苷键连接于特定氨基酸残基上,参与细胞识别、信号转导等多种生物学过程。

糖二酸|aldaric acid

糖二酸是单糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基而形成的二元羧酸。它是糖酸的一种,既具有醛糖酸的氧化醛基,也具有糖醛酸的氧化伯醇基,因此两端均为羧基。糖二酸通常由相应的醛糖经强氧化剂(如硝酸)氧化制得,有些可形成内酯。常见的糖二酸如葡糖二酸、半乳糖二酸等,在生物体内作为代谢中间物或结合物存在。

糖苷键|glycosidic bond

糖苷键是单糖的异头碳(半缩醛或半缩酮的碳原子)上的羟基与其他分子(如另一单糖、含氮碱基等)的羟基或氨基缩合形成的共价键,包括O-糖苷键和N-糖苷键。在寡糖和多糖中,一个单糖的异头碳通过糖苷键与另一单糖的羟基连接,构成糖链;在核苷酸中,戊糖的异头碳与嘌呤或嘧啶碱基形成N-糖苷键。糖苷键的异头构型(α或β)和连接位置决定聚糖的结构特征,并可被酸、碱或酶水解。

糖苷配基|aglycone

糖苷配基又称苷元,是糖苷分子中通过糖苷键与糖基相连的非糖部分。糖苷由糖基和配基组成,在酸性条件下水解可释放出原来的糖和糖苷配基。配基的结构多样,可为醇、酚、酸、含氮碱等,如皂苷的配基为多环三萜或类固醇,花色素苷的配基为花色素。糖苷配基的性质影响糖苷的分类与功能。

糖基|glycosyl group

糖基是糖苷分子中的糖部分,由单糖或寡糖残基通过半缩醛羟基与配基或其他分子形成的糖苷键相连,常赋予分子亲水性,并可通过糖基化修饰改变化合物的溶解性和生物学活性。

糖精|saccharin

糖精是一种人工合成的非营养性甜味剂,化学名为邻苯甲酰磺酰亚胺,甜度约为蔗糖的300-500倍,在食品工业中广泛使用,但不提供能量。

糖类|carbohydrate

糖类又称碳水化合物,是地球上最丰富的有机化合物,其多聚体构成地球生物量干重的50%以上。它是一类重要的生物分子,广泛存在于生物体,尤其在植物中含量极高。糖类具有多种生物学功能,包括作为结构成分(如植物细胞壁的纤维素、细菌细胞壁的肽聚糖和昆虫外骨骼的壳多糖)以及作为主要能源物质(如淀粉和蔗糖)。

糖磷酸酯|sugar phosphate

糖磷酸酯是单糖分子中的羟基与磷酸缩合形成的酯类衍生物。许多糖磷酸酯是糖代谢途径中的重要中间物,例如丙糖磷酸酯(如甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸)参与糖酵解,赤藓糖-4-磷酸酯和景天庚酮糖-7-磷酸酯分别是戊糖磷酸途径和Calvin循环的关键中间物。

糖醛酸|uronic acid

糖醛酸是由单糖分子中伯醇基(如C6羟甲基)氧化成羧基而形成的糖酸类衍生物。常见的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸和D-甘露糖醛酸,它们作为构件分子参与构成多种杂多糖。其中D-葡糖醛酸还是糖醛酸途径中的重要中间物。

糖脂类|glycolipids

糖脂类是一类含有糖基的复合脂质,属于结构脂质,是生物膜的重要组成成分。其分子由亲脂部分(如甘油二酯、鞘氨醇或脂肪酸)与一个或多个糖基通过糖苷键共价连接而成。常见的糖脂包括甘油糖脂和鞘糖脂,在细胞膜中参与细胞识别、信号转导等功能。

甜度|sweetness

甜度是衡量物质甜味强度的感官指标,通常以蔗糖为基准,比较其他物质在相同浓度下的相对甜味程度。

同多糖|homopolysaccharide

同多糖是由同一种单糖或单糖衍生物通过糖苷键连接而成的多糖。例如淀粉完全由葡萄糖组成,壳多糖由N-乙酰-β-D-葡糖胺组成。它们通常作为生物体的结构成分或能量储存物质,如纤维素、壳多糖和淀粉。同多糖链可以是线型或分支型,其单糖残基的排列和连接方式决定其特定性质。

同种红细胞凝集素|isohemagglutinin

同种红细胞凝集素是一类能够识别红细胞表面以寡糖为基础的血型决定簇的蛋白质,通过与糖链的高专一性和多价结合,导致红细胞发生凝集。

酮-烯醇互变异构|keto-enol tautomerism

酮-烯醇互变异构是指单糖在碱性溶液中,通过烯二醇中间体发生分子重排,导致酮糖与醛糖相互转化的现象。该过程由碱催化,涉及羰基的烯醇化,使单糖之间实现异构化。

酮糖|ketose

酮糖是一类单糖,其开链结构中羰基位于碳链的非末端位置,形成酮基。最简单的酮糖是二羟丙酮,由此可衍生出丁酮糖、戊酮糖、己酮糖等,共同构成酮糖家系。例如,果糖是一种己酮糖;某些酮糖的磷酸酯(如二羟丙酮磷酸和景天庚酮糖-7-磷酸)是糖代谢途径中的重要中间物。

酮糖家系|ketose family

酮糖家系是由最简单的酮糖二羟丙酮衍生而来的所有单糖的总称,其成员包括四碳酮糖、五碳酮糖、六碳酮糖等。这些单糖在开链结构中均含有一个酮基,且从二羟丙酮的骨架经逐步延长碳链而形成,构成一个结构相关的家族。

透明质酸|hyaluronic acid

透明质酸是一种线性糖胺聚糖,由重复的二糖单位(葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖)组成。在细胞外基质中,透明质酸作为蛋白聚糖聚集体的骨干分子,与多个聚集蛋白聚糖单体的核心蛋白非共价结合,并由连接蛋白稳定,形成巨大的超分子复合物。

透明质酸酶|hyaluronidase

透明质酸酶是一类催化透明质酸降解的酶,通过水解透明质酸中的糖苷键,降低其分子量,从而影响细胞外基质的通透性。

透视式|perspective formula

透视式是用于表示立体异构体三维构型的一种分子结构式,与立体模型、投影式并列,能直观呈现分子中原子或基团在空间的实际排列方向。

脱氧糖|deoxysugar

脱氧糖是一类单糖,其分子中的一个或多个羟基被氢原子取代。它们广泛存在于植物、细菌和动物中,例如2-脱氧核糖是DNA的戊糖成分。

脱乙酰壳多糖|chitosan

脱乙酰壳多糖(chitosan)是壳多糖经脱乙酰化处理得到的线性多糖,由β-(1→4)-连接的D-葡糖胺残基组成。它具有良好的生物相容性、生物可降解性和无毒等特性,在医药、食品和环保等领域有广泛应用。

外切糖苷酶|exoglycosidase

外切糖苷酶是一类从多糖或寡糖链的非还原末端逐一切下末端单糖残基的糖苷水解酶,具有严格的底物专一性,常用于聚糖的测序和结构分析。

乌本苷|ouabain

乌本苷是一种强心苷类糖苷,其配基为类固醇衍生物并含有一个五元内酯环,糖基部分通过糖苷键连接,可作为皂苷类似物,是Na⁺/K⁺-ATP酶的特异性抑制剂。

细胞-细胞识别|cell-cell recognition

细胞-细胞识别(cell-cell recognition)是两个细胞表面分子之间的选择性相互作用,是细胞间相互识别的基础。它实质上是分子识别在细胞水平的表现,通常涉及细胞表面受体与配体的互补结合,并依靠非共价作用力实现。细胞表面的糖蛋白、蛋白聚糖等糖缀合物上的糖链常作为识别位点参与该过程,在细胞黏着、通讯和免疫保护等生理活动中发挥关键作用。

细胞-细胞黏着|cell-cell adhesion

细胞-细胞黏着是多细胞生物中细胞之间通过表面分子识别而相互结合的现象,是进化中随多细胞生物出现的必然事件。该过程常涉及糖链与蛋白质等分子的非共价相互作用,对维持组织结构和细胞通讯至关重要。

细胞黏着分子|cell adhesion molecule

细胞黏着分子是参与细胞与细胞间或细胞与胞外基质黏着的分子,常作为配体与受体结合,介导细胞识别和黏着过程,是多细胞生物维持组织结构和功能所必需的。

纤维素|cellulose

纤维素是由β-D-葡萄糖通过β-1,4-糖苷键连接而成的线型同多糖,不分支,分子量很大。每条链采取完全伸展的构象,相邻平行链通过链内和链间氢键形成片层结构,片层间靠范德华力维系。它是植物细胞壁的主要结构成分,呈纤维状且水不溶性,是生物圈最丰富的有机物质。

信封式构象|envelope conformation

信封式构象(envelope conformation)是呋喃糖的一种典型折叠构象,环上3个碳原子和1个氧原子近似共平面,第5个碳原子突出平面约0.05 nm,形似掀起信封盖的开口信封。该构象通过平衡角张力与扭张力使分子处于较低能态。在核糖等生物分子中,C2或C3可在C5同侧突出平面,分别称为C2’-内向型和C3’-内向型。

血糖|blood glucose

血糖指血液中的葡萄糖,在医学和生理学上常称为血糖,也称右旋糖。它是人体能直接吸收利用的单糖,是体内重要的能源物质,其浓度受到胰岛素和胰高血糖素等激素的严格调控。

血糖过低|hypoglycemia

血糖过低指血液中葡萄糖浓度低于正常范围的状态,常由胰岛素分泌过多、胰高血糖素不足或糖摄入不足等因素引起,可导致头晕、乏力甚至昏迷等症状,需及时补充糖分以恢复正常血糖水平。

血糖过高|hyperglycemia

血糖过高(hyperglycemia)是指血液中葡萄糖浓度超过正常范围的状态。正常人空腹血糖浓度约为5 mmol/L,长期血糖过高可导致糖尿病等病理后果,其直接原因多与胰岛素分泌不足或功能缺陷有关。

血型糖蛋白|glycophorin

血型糖蛋白是一类红细胞膜上的单跨膜内在蛋白,以血型糖蛋白A为典型代表。其多肽链包含胞外亲水结构域、中间跨膜的疏水α螺旋(约19个氨基酸残基)和胞内短亲水序列,N端位于胞外,C端位于胞内。胞外结构域连接大量的亲水寡糖基,这些寡糖构成了ABO和Lewis血型抗原的决定簇。血型糖蛋白A的分子量约31kDa,糖含量占60%,是细胞膜单跨膜蛋白的重要实例。

岩藻糖脂|fucolipid

岩藻糖脂是一类含有岩藻糖残基的糖脂,属于鞘糖脂或甘油糖脂。岩藻糖是一种脱氧己糖,通过糖苷键与脂质部分(如鞘氨醇或甘油二酯)相连。这类糖脂常分布于细胞膜表面,参与细胞识别、黏附和信号转导等过程,某些岩藻糖脂是血型抗原或肿瘤相关抗原的组成部分。

椅式构象|chair conformation

椅式构象是环己烷和吡喃糖等六元环的一种无张力三维结构,通过扭折释放全部角张力,为优势构象,其稳定性远高于船式构象。在吡喃糖中,椅式构象可通过环转向相互转换,使直立键与平伏键取代基位置互换,平伏键取代基因空间斥力较小而更稳定。

直链淀粉|amylose

直链淀粉是天然淀粉的一种组分,为不分支的线型同多糖。其分子由α-D-葡萄糖残基通过α1→4糖苷键连接而成,链的一端为还原端,另一端为非还原端。直链淀粉仅少量溶于热水,溶液放置时会重新析出沉淀,其相对分子质量从几千到百万以上。

异锁链素|isodesmosine

异锁链素是弹性蛋白中特有的一种交联氨基酸,由四个赖氨酸残基的侧链缩合形成吡啶啉结构,是锁链素的异构体,对维持弹性纤维的弹性和稳定性起关键作用。

异头碳|anomeric carbon

异头碳是单糖环状结构中由原羰基碳原子形成的手性碳原子,因与两个氧原子相连而区别于其他碳原子。它是半缩醛或半缩酮的中心碳原子,成环时产生两个额外的立体异构体,称为α和β异头物。

植酸|phytic acid

植酸(phytic acid)即肌醇六磷酸,是由肌醇与6个磷酸基团酯化形成的化合物,主要作为磷的储存形式存在于植物种子中,能与金属离子螯合,影响矿物质的生物利用率。

植物凝集素|lectin

植物凝集素是一类能与糖链专一性结合的蛋白质,通过多价结合及氢键、疏水相互作用实现对糖缀合物的高亲和力识别,参与细胞识别等过程。

异头中心|anomeric center

异头中心是指单糖分子内醇基与醛基或酮基发生亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮时,原来的羰基碳原子转化而成的新的手性中心。该碳原子同时与两个氧原子相连,一个为环内的氧,另一个为半缩醛(或半缩酮)的羟基氧。异头中心的存在导致两个差向异构体(α和β异头物)的产生,这两种异头物在水溶液中可通过开链形式互变,是单糖溶液发生变旋现象的分子基础。

杂多聚蛋白质|heteropolymeric protein

杂多聚蛋白质是由两种或多种不同种类的亚基通过非共价相互作用缔合而成的寡聚蛋白质,亚基为具有独立三级结构的多肽链,其组装方式构成蛋白质的四级结构。

应乐果甜蛋白|monellin

应乐果甜蛋白(monellin)是一种具有极高甜度的蛋白质,属于甜蛋白家族。

蔗糖|sucrose

蔗糖是一种由葡萄糖和果糖通过α1↔2β糖苷键连接而成的二糖,为非还原糖(异头碳均参与糖苷键形成)。它广泛存在于高等植物中,是重要的能源物质,可被蔗糖酶水解为果糖和蜜二糖。

蔗糖酶|invertase

蔗糖酶即转化酶,是一种糖苷酶,催化蔗糖或含蔗糖基的寡糖中果糖与葡萄糖之间的β-果糖苷键水解。例如,其水解棉子糖可产生果糖和蜜二糖。该酶在糖类代谢中起重要作用。

贮存同多糖|storage homopolysaccharide

贮存同多糖是由同一种单糖(如葡萄糖)聚合而成的多糖,主要功能是作为生物体内的能源储备。典型的例子是淀粉,它由α-葡萄糖通过糖苷键连接,在植物中发挥能量贮存作用。

右旋糖酐|dextran

右旋糖酐是由D-葡萄糖通过α-1,6-糖苷键连接为主链的同多糖,常含有少量α-1,2、α-1,3或α-1,4分支,由某些细菌产生,在临床上用作血容量扩充剂。

支链淀粉|amylopectin

支链淀粉是天然淀粉中高度分支的葡萄糖多聚体,与直链淀粉共同组成淀粉。其主链和分支链均由α-葡萄糖残基通过α-1,4-糖苷键连接,分支点处以α-1,6-糖苷键连接,分支频率约为每24~30个残基出现一次。支链淀粉相对分子质量可达二百万,易溶于水,形成稳定的胶体,在天然淀粉溶液中可作为直链淀粉的保护胶体。

脂多糖|lipopolysaccharide

脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的优势表面特征分子,由脂质A、核心寡糖和O-特异链三部分组成。它是脊椎动物免疫系统应答细菌侵染时产生抗体的原型靶子,因此是决定细菌菌株血清型的重要因子。脂多糖对人和其他动物具有毒性。

转化糖|invert sugar

转化糖是蔗糖经酸或酶水解产生的等量D-葡萄糖和D-果糖的混合物,因水解后比旋光度由右旋变为左旋(反转)而得名,具有还原性,常用于食品加工。