脂质
脂质·
由人手生成
油脂的化学本质上是酰基甘油(acylglycerol),主要是三酰甘油(triglyceride)及少量的二酰甘油(DG)和单酰甘油(MG)。酰基甘油统称油脂或中性脂
分类·
- 按化学组成:
- 单纯脂质 酰基甘油和蜡
- 复合脂质 磷脂和糖脂
- 衍生脂质 取代烃,固醇类,萜等
- 按极性:
- 非极性脂(nonpolar)
- 极性脂(polar):
- I类:可掺入膜,不可成膜
- II类:可成膜
- III类:可溶
- IIIA类:有长链脂肪酸的盐
- IIIB类
- 按生物学功能:
- 储藏脂(storage lipid)
- 结构脂(structural lipid)
- 活性脂(active lipid)
单纯脂质及单体·
脂肪酸(FA):
烃基含碳(4~36)的羧酸,绝大数脂肪酸含偶数个碳原子。酰基甘油的组分。图例
- 性质
- 链长则在水中溶解度低
- 双键多则熔点低
- 顺式异构体比反式异构体熔点低
- 可发生氧化,加成等反应
- 分类:
- 饱和脂肪酸(无双键)
- 不饱和脂肪酸(有双键)单不饱和脂肪酸的双键一般在9号位,其后,12位,15位。
酰基甘油:
- 化学性质
- 皂化 碱水解叫皂化。(此外还有酸水解、酶水解,不叫皂化)水解产物是脂肪酸和甘油。皂化1克油脂所需KOH毫克数叫皂化值。
- 氢化 双键氢化制人工黄油
- 碘化 双键可与碘加成反应,100克油脂吸收碘的克数叫碘值。
- 乙酰化 羟基可被乙酰化,中和1克油脂中乙酰基释放的乙酸所需KOH毫克数叫乙酰值。(测定油脂中所含羟基)
- 酸败 油脂自行氧化生成挥发性醛、酮、酸叫酸败。中和1克油脂中游离脂肪酸所需KOH毫克数叫酸值。加入抗氧化剂减缓酸败。
蜡:
长链脂肪酸与长链醇形成的酯。天然蜡多为混合物。有润滑,保护,防水,储能之作用。
复合脂质·
磷脂(phospholipid):
膜脂的一种。膜脂此外还有糖脂和胆固醇
- 甘油磷脂(phosphoglyceride)

当x基团未被取代时,称为磷脂酸,是甘油磷脂母体,是磷脂代谢重要中间产物。- 常见的甘油磷脂
- 磷脂酰胆碱(PC)属于季胺盐,碱性强,是甲基供体。
- 磷脂酰乙醇胺(PE)
- 磷脂酰肌醇
- 磷脂酰甘油心磷脂头基部分
- 醚甘油磷脂甘油骨架sn-1位碳原子连接的是羟基。
- 一般性质
两亲分子,酶或碱可使之分解为脂肪酸、甘油、含氮碱。酶水解的一些中间产物是表面活性剂。
磷脂酶作为工具酶与薄层层析一同用于分析磷脂结构。磷脂酶作用位点图例
- 常见的甘油磷脂
- 鞘磷脂(sphingolipid)
鞘氨醇磷脂,由鞘氨醇、脂肪酸、磷脂酰胆碱组成。
鞘氨醇的氨基经过脂肪酸酰胺化后叫神经酰胺。
- 糖脂(glycolipid)半缩醛羟基以糖苷键与脂质相连产生的化合物。
- 鞘糖脂(sphingoglycolipid)
神经酰胺的1号位羟基被糖基化形成的化合物。
- 中性鞘糖脂(脑苷脂)糖基为半乳糖,葡萄糖等。糖基在细胞表面参与识别。
- 酸性鞘糖脂 糖基被酸化。
- 甘油糖脂(glyceroglycolipid)
二酰甘油sn-3位羟基被糖基化形成的化合物。
- 鞘糖脂(sphingoglycolipid)
- 脂蛋白 脂质-蛋白质复合物,脂质非极性部分与蛋白质组分通过疏水性相互作用结合。蛋白质部分叫脱辅基脂蛋白或载脂蛋白或血浆脂蛋白,在脂质的血液运输中起重要作用。
衍生脂质·
萜和类固醇
以乙酸为前体合成,不含脂肪酸,不可皂化。
- 萜两个及以上异戊二烯单位组成。
两个异戊二烯单位组成的叫单帖,三个单位组成的是倍半萜,双萜是叶绿素的成分,三萜是固醇类的前体,四萜形成多种色素。 - 类固醇
环戊烷多氢菲为基础的化学物。
胆固醇促进脂肪吸收,可转化为雌/雄激素,糖/盐皮质激素,维生素D。
过氧化作用·
- 自由基
- 定义:含有奇数个价电子由此在最外层轨道产生一个未成对的电子的原子或原子团。
- 特征:有顺磁性,反应性强,寿命短。
- 产生:辐射诱导,热诱导,单电子氧化还原。
- 活性氧
- 概念含氧的高反应活性分子。
- 几种活性氧
- 普通氧
顺磁性,双自由基,基态氧反应活性较低。
- 超氧阴离子
顺磁性,有一个未成对电子,寿命较长,由酶促等反应产生。是氧化剂也是还原剂。可歧化,可引起脂质过氧化,可促进氧自由基生成。
- 羟自由基
寿命短,由辐射、氧自由基转换生成。强氧化剂。能进行抽氢、加成、电子转移等反应。过渡金属促进羟自由基生成。
- 过氧化氢
不稳定,见光裂解为羟自由基。
- 单线态氧
普通氧的激发态。
- 普通氧
- 自由基链反应
- 引发自由基抽去脂质中的氢原子 或 辐射使脂质分子断裂。生成起始脂质自由基。
- 增长起始脂质自由基通过加成、抽氢、断裂等方式生成更多的起始脂质自由基,引发链式反应。
- 终止两个自由基偶联或歧化,消除,终止。
- 危害
- 中间产物抽氢抽到蛋白质分子上去了,使之成为自由基并聚合。
- 丙二醛导致蛋白质交联。
- 损害生物膜
- 损害DNA
- 致动脉粥样化
- 致衰老,增加脂褐素含量
- 抗氧化剂具有还原性,抑制链式反应的叫抗氧化剂。
将自由基还原为非自由基的抗氧化剂叫自由基清除剂。- 几种抗氧化剂
- 超氧化物歧化酶(SOD)清除超氧阴离子。
- 过氧化氢酶(catalase)
- 谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-PX)将谷胱甘肽转为氧化型,清除过氧化氢,还原脂质氢过氧化物。
- 维生素E 生育酚,清除氢自由基。
- 酚类、黄酮类、苷类
- BHA、BHT、PG等
- 几种抗氧化剂
脂质的提取分离分析·
- 脂质的有机溶剂提取
组织+氯仿(1):甲醇(2):水(0.8)匀浆,加过量水,离心后脂质存在于下相氯仿层。
- 非极性脂质 用乙醚、氯仿、苯等
- 膜脂 用甲醇、乙醇
- 脂质的色谱分离
硅胶柱层析将脂质分为非极性、极性、荷电等多个组分。
HPLC或TLC分离 - 脂质的分析 气液色谱分析,脂质的结构用专一性水解酶和色谱法分析。
考点总结及名词解释·
有待补充
私货:
本章名词·
必需脂肪酸|essential fatty acid ⭐真题
必需脂肪酸是指人体营养所必需、但人体不能自身合成而须从膳食中获取的多不饱和脂肪酸,在维持细胞膜结构等方面具有特殊重要性。
载脂蛋白|apolipoprotein ⭐真题
载脂蛋白是血浆脂蛋白中的蛋白质组分,与磷脂、胆固醇等共同参与构成脂蛋白颗粒的极性外壳,在脂蛋白的结构维持和脂质转运中发挥重要作用。
不饱和脂肪酸|unsaturated fatty acid ⭐真题
不饱和脂肪酸是指碳氢链中含有一个或多个双键的脂肪酸。仅含一个双键的称为单不饱和脂肪酸,含两个及以上双键的称为多不饱和脂肪酸。由于双键的存在,分子不能紧密装配,室温下常为油状液体。某些多不饱和脂肪酸在人体营养方面具有特殊重要性,其命名可采用ω系统,即以甲基端为基准标示双键位置。
皂化值|saponification value ⭐真题
皂化值是指皂化1克油脂所需氢氧化钾的毫克数,用于反映油脂中脂肪酸的平均分子量。该值基于三酰甘油在碱溶液中水解生成脂肪酸盐(皂)和甘油的皂化反应,皂化值越高表明脂肪酸平均分子量越小。
高密度脂蛋白|high-density lipoprotein
高密度脂蛋白(high-density lipoprotein, HDL)是血浆脂蛋白中密度最高的一类,因蛋白质含量相对较高而具有较大的密度。其颗粒结构包含由三酰甘油和胆固醇酯组成的疏水核心,以及由磷脂、胆固醇和载脂蛋白构成的极性外壳。成熟的HDL可将胆固醇运回肝脏并卸载,参与胆固醇的逆向转运。
鞘脂|sphingolipid
鞘脂是一类以鞘氨醇为骨架的复合脂质,包括鞘磷脂和鞘糖脂,其分子通常含一个极性头基和两个非极性尾部。它们是细胞膜的重要组分,尤其在神经元的质膜中含量丰富。许多鞘脂充当细胞表面的识别位点,例如某些鞘糖脂的糖基决定人体血型,神经节苷脂参与细胞识别和发育调控。
乳糜微粒|chylomicron
乳糜微粒是血浆脂蛋白中密度最低的一类,在肠细胞的内质网中合成后进入血液。其脂质含量高而蛋白质含量低,在超速离心时密度最小,在电泳中停留于原点。乳糜微粒主要负责将外源性三酰甘油和胆固醇酯从小肠转运至其他组织,并参与脂溶性维生素的运输。
二酰甘油|diacylglycerol
二酰甘油是由一分子甘油与两分子脂肪酸酯化形成的甘油二酯。在细胞信号转导中,它作为重要的第二信使,由磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸水解产生,参与激活下游靶酶。
类二十烷酸|eicosanoid
类二十烷酸是由二十碳多不饱和脂肪酸(如花生四烯酸)经酶促氧化生成的一大类生物活性脂质分子,包括前列腺素、血栓烷和白三烯等,主要在局部组织中发挥激素样调节作用,参与炎症、凝血和免疫等过程。
磷脂酸|phosphatidic acid
磷脂酸(phosphatidic acid)即1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸,是由sn-甘油-3-磷酸的C1和C2羟基各与一分子脂肪酸以酯键相连而形成的甘油磷脂母体化合物。它是所有其他甘油磷脂生物合成的前体,在大多数生物中仅少量存在。在生理pH 7时,其极性头基为磷酸单酯(-H),净电荷为-2,赋予该分子两亲性。
鞘磷脂|sphingomyelin
鞘磷脂是一种鞘脂,具有一个极性头基和两个非极性尾。它因在神经元周围的髓鞘中含量丰富而得名,是髓鞘的重要组成部分。在脂质分离中,鞘磷脂与磷脂酰胆碱等一起被归为极性磷脂组分。
缩醛磷脂|plasmalogen
缩醛磷脂是一种存在于人神经髓鞘等组织中的膜脂,属于脂质成分之一,具体结构片段未详述。
血小板活化因子|platelet-activating factor
血小板活化因子是一种具有强效血小板聚集和活化作用的生物活性磷脂,属于烷基磷脂酰胆碱类,参与炎症、过敏等生理病理过程。
羊毛固醇|lanosterol
羊毛固醇(lanosterol)是存在于羊毛脂中的一种四环三萜类固醇,为胆固醇生物合成过程中的关键中间体。其分子以甾核为母体,C3位连有羟基,C17位带有烃链,并含有两个角甲基,具有两亲性。
质体醌|plastoquinone
质体醌是存在于叶绿体中的一种脂溶性醌类电子载体。它参与光合电子传递链,负责传递电子。在光合作用中,质体醌通过氧化还原循环发挥电子传递功能。
低密度脂蛋白|low-density lipoprotein
低密度脂蛋白(low-density lipoprotein, LDL)是血浆脂蛋白的一种,密度介于极低密度脂蛋白和高密度脂蛋白之间,可通过密度梯度超速离心法分离。其颗粒由疏水核心(三酰甘油和胆固醇酯)与极性外壳(磷脂、胆固醇和载脂蛋白)组成,主要载脂蛋白为apo B-100。LDL参与血浆中脂质的转运。
多萜醇|dolichol
多萜醇是一种类异戊二烯醇,在糖生物合成中作为单糖的活化载体。在细菌细胞壁多糖装配以及真核细胞糖蛋白和糖脂合成时,待加入的单糖单位先通过化学连接至多萜醇上而被活化。多萜醇凭借其疏水尾巴与膜脂的强相互作用,将所连单糖锚定在膜上,使其参与后续糖-转移反应。由此,多萜醇在糖缀合物合成中起转运和锚定单糖的作用。
泛醌|ubiquinone
泛醌是一类脂溶性醌类化合物,在线粒体中作为电子载体,参与呼吸链的氧化还原反应,传递电子。
甘油磷脂|glycerophospholipid
甘油磷脂是由sn-甘油-3-磷酸衍生的一类磷脂,其甘油骨架的C1和C2位以酯键连接两条脂肪酸链,C3位的磷酸基团再与一个高极性或带电荷的醇(如胆碱、乙醇胺等)通过磷酸二酯键相连,形成亲水头基。极性头基和两条非极性脂肪酸尾使甘油磷脂具有两亲性,在生理pH下磷酸基带负电荷,部分醇基可带正电荷,赋予分子净电荷。它们是构成生物膜的重要成分,如磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质,能在水中自发形成双分子层微囊。
过氧化物酶体|peroxisome
过氧化物酶体是一种由单层膜包裹的细胞器,内含多种氧化酶(如尿酸氧化酶、D-氨基酸氧化酶)以及过氧化氢酶。其主要功能是通过氧化反应分解脂肪酸和有毒物质,同时利用过氧化氢酶将产生的过氧化氢分解为水和氧气,防止细胞氧化损伤。
花生四烯酸|arachidonic acid
花生四烯酸是一种多不饱和脂肪酸,属于ω-6系列,是生物膜磷脂的重要组分,也是前列腺素、血栓素和白三烯等类花生酸的前体物质。
极低密度脂蛋白|very low-density lipoprotein
极低密度脂蛋白是血浆脂蛋白的一种,密度介于乳糜微粒与低密度脂蛋白之间,可通过密度梯度超速离心法分离。在电泳中它表现为前β-脂蛋白。与其他血浆脂蛋白类似,其颗粒由疏水核心(含三酰甘油、胆固醇酯)和极性外壳(含磷脂、胆固醇及载脂蛋白)构成。
类固醇|steroid
类固醇是固醇的氧化衍生物,其母核为类固醇核(甾核),即带有角甲基的环戊烷多氢菲,但缺少胆固醇D环上的烃链,因此极性比胆固醇大。类固醇激素作为信息分子,由产生部位经血液运载至靶组织,与核受体结合引发基因表达和代谢变化,极低浓度(nmol级)即可发挥效应,主要包括性激素和肾上腺皮质激素等。
类固醇激素|steroid hormone
类固醇激素是固醇的氧化衍生物,具有固醇核但缺少连接在胆固醇D环上的烃链,极性较大。它们通过血流与蛋白质载体结合运输至靶组织,以简单扩散方式进入细胞,并与核内高度专一的受体蛋白结合,形成激素-受体复合物,该复合物与DNA的激素应答元件结合,调控基因表达,从而引起代谢变化。由于激素与受体亲和力极高,极低浓度(nmol或更低)即可引发靶细胞应答。主要类别包括性激素和肾上腺皮质激素,如皮质醇调节糖代谢,醛固酮调节水盐代谢。
类胡萝卜素|carotenoid
类胡萝卜素是一类由异戊二烯单位连接而成的萜类天然色素,包括胡萝卜素及其含氧衍生物(如虾青素、玉米黄质)。β-胡萝卜素是重要的类胡萝卜素之一,在小肠黏膜可被β-胡萝卜素-15,15’-双加氧酶催化裂解为视黄醛,进而还原为视黄醇,故为维生素A原。该类分子含有共轭双键系统,在视觉过程中起关键作用,并赋予生物体特征颜色。
两亲化合物|amphiphile
两亲化合物是指分子中同时含有亲水基团和疏水基团的化合物,如脂肪酸盐(亲水羧基、疏水烃链)和胆固醇(亲水羟基、疏水甾核及侧链)。它们能在油水界面定向排列,降低表面张力,发挥乳化或去污作用。其疏水基团周围水分子可形成有序笼样结构,与疏水相互作用密切相关。
磷脂酶|phospholipase
磷脂酶是一类催化甘油磷脂水解的酶,根据水解位点不同可分为磷脂酶A1、A2、C和D等类型,分别作用于甘油磷脂分子中的不同酯键,参与膜脂的降解与代谢。
磷脂酶C|phospholipase C
磷脂酶C是一类水解甘油磷脂中甘油与磷酸基之间酯键的酶,其催化产物为二酰甘油和磷酸化醇。在细胞信号转导中,特定的磷脂酶C可水解磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸,生成二酰甘油和肌醇-1,4,5-三磷酸,二者作为第二信使参与信号级联放大。
磷脂酰甘油|phosphatidylglycerol
磷脂酰甘油是一种甘油磷脂,由sn-甘油-3-磷酸(磷脂酸)的磷酸基与一分子甘油通过磷酸二酯键连接而成,其极性头基为甘油,属于生物膜的组成成分。
磷脂酰乙醇胺|phosphatidylethanolamine
磷脂酰乙醇胺是一种常见的甘油磷脂,由sn-甘油-3-磷酸骨架的C-1和C-2位被两条脂肪酸酯化、磷酸基团与乙醇胺通过磷酸二酯键连接而成。其极性头基是乙醇胺,两条烃链构成非极性尾部,赋予分子两亲性。磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质之一,参与构成脂双层的基本结构。
前列腺素|prostaglandin
前列腺素是一类由花生四烯酸衍生而来的脂质化合物,其基本结构为含有一个五元环及两条侧链的二十碳不饱和脂肪酸。它们作为局部激素或自分泌/旁分泌信号分子,参与炎症、疼痛、发热、平滑肌收缩等多种生理与病理过程的调节。
三酰甘油|triacylglycerol
三酰甘油是由一分子甘油与三分子脂肪酸通过酯键形成的三酯,其三个脂肪酸烃链可相同(简单三酰甘油)或不同(混合三酰甘油)。该分子为非极性物质,呈无色无味的稠性液体或蜡状固体,不溶于水而易溶于非极性有机溶剂。三酰甘油是生物体主要的贮能脂质,广泛存在于油脂中。
鲨烯|squalene
鲨烯是一种由6个异戊二烯单位组成的不饱和开链三萜,是胆固醇及类固醇激素等生物合成的重要前体。
神经节苷脂|ganglioside
神经节苷脂是一类含有唾液酸的鞘糖脂,集中分布于细胞质膜外表面,作为识别位点参与细胞识别与相互作用。其种类和数量在胚胎发育和肿瘤发生过程中可发生显著变化。神经节苷脂在溶酶体中被一系列水解酶逐步降解,若编码这些酶的相关基因发生遗传缺陷,会导致神经节苷脂在细胞中积累,引发严重疾病。
神经酰胺|ceramide
神经酰胺是鞘脂降解的中间产物,由鞘氨醇和脂肪酸通过酰胺键连接而成,是鞘脂分子的母体结构,参与细胞识别等生物学过程。
糖基磷脂酰肌醇|glycosylphosphatidylinositol
糖基磷脂酰肌醇(glycosylphosphatidylinositol, GPI)是一种通过其寡糖基上的磷酸乙醇胺残基修饰靶蛋白C端氨基酸的糖脂。其寡糖基通常含有一个保守的四糖核心(Man-Man-Man-GlcNAc),该核心可进一步被修饰,肌醇部分可连接脂肪酸。GPI能将多种表面抗原、黏着分子和细胞表面水解酶锚定在真核生物的质膜上,作为一种脂锚结构。目前原核生物和植物中尚未发现该锚钩。
微囊|microvesicle
微囊是由细胞质膜向外起泡并脱落形成的微小囊泡,直径通常为100-1000纳米,携带母体细胞来源的蛋白质、脂质和核酸,参与细胞间物质运输与信号传递。
亚麻酸|linolenic acid
亚麻酸是一类多不饱和脂肪酸,属ω-3系列。其结构特点为从碳链甲基端数起,第3与第4碳原子之间含有一个双键。这类脂肪酸在人体营养中具有特殊重要性。
叶绿醇|phytol
叶绿醇是构成叶绿素分子的疏水侧链,属于链状二萜醇,由四个异戊二烯单位连接而成。
脂加氧酶|lipoxygenase
脂加氧酶是一类含非血红素铁的氧化还原酶,催化多不饱和脂肪酸的加氧反应,生成具有共轭双键的氢过氧化物,在动植物体内参与脂肪酸代谢和信号分子合成。
脂酶|lipase
脂酶(lipase)是一类催化脂质(主要是甘油三酯)中酯键水解的酶,将甘油三酯逐步分解为甘油和脂肪酸,是脂质消化与代谢的关键酶。
脂质|lipid
脂质是一类化学上多种多样的生物有机分子,共同特征是低溶或不溶于水而高溶于非极性溶剂。其化学本质大多是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物,元素组成主要为碳、氢、氧,有些还含氮、磷、硫。按化学组成可分为简单脂质(如三酰甘油和蜡)、复合脂质(如甘油磷脂和鞘脂)和衍生脂质(如脂肪酸、类固醇)等。
脂质体|liposome
脂质体是具有双层膜的封闭式粒子, 它们能促进极性大分子穿透细胞膜。根据脂质体包裹 DNA 的方式不同可将脂质体分为阳离子脂质体、阴离子脂质体、pH 敏感脂质体及融合脂质体等。
质膜|plasma membrane
质膜是细胞表面的被膜,将细胞内含物与环境隔开,厚度约7~8 nm。它主要由脂双层及镶嵌其中的蛋白质构成,具有选择性透性,可通过转运蛋白允许特定物质通过。膜上的受体和酶分别参与信号转导和代谢反应,脂质与蛋白质的非共价结合赋予膜结构柔性。
2,3-二磷酸甘油酸|2,3-bisphosphoglycerate
2,3-二磷酸甘油酸(2,3-bisphosphoglycerate, BPG)是血红蛋白的一种重要别构抑制剂,通过异促别构调节降低血红蛋白对氧的亲和力。BPG结合于血红蛋白四聚体T态β亚基之间的唯一一个洞穴中,稳定血红蛋白的T态,促进氧的释放。在正常红细胞内,BPG浓度约为4.5 mmol/L,与血红蛋白大致呈等摩尔比存在。
桉叶醇|eucalyptol
桉叶醇是一种由异戊二烯单位缩合而成的挥发性类萜脂质,属于植物次生代谢产物。它通过空气传播,可作为植物间的通讯信号或保护物质,参与招引传粉者、防御食草动物等生态功能。
巴西棕榈蜡|carnauba wax
巴西棕榈蜡是一种天然蜡,化学本质是由长链脂肪酸与长链醇形成的酯,属于简单脂质,不溶于水而溶于非极性溶剂,具有典型的疏水特性。
白蜡|white wax
白蜡是蜡的一种,属于简单脂质,由长链脂肪酸和长链醇形成的酯,不溶于水,主要作为贮存脂质,为海洋浮游生物等的能量储库。
白三烯|leukotriene
白三烯是一类由花生四烯酸经脂氧合酶途径合成的脂质介质,含共轭三烯结构,主要在白细胞中生成,参与炎症和过敏反应。
半乳糖脂|galactolipid
半乳糖脂是一类含半乳糖基的甘油糖脂,存在于叶绿体类囊体膜中,与硫脂共同构成该膜的重要极性脂质组分。
胞吞|endocytosis
胞吞(endocytosis)是细胞通过质膜内陷形成囊泡从胞外摄取物质的过程,其进行依赖于生物膜的流动性。
倍半萜|sesquiterpene
倍半萜是一类由三个异戊二烯单位(C15)组成的萜类化合物。按异戊二烯法则,其碳架由三个异戊二烯单位头尾相连而成,可为开链或含环分子。该类化合物结构多样,在生物体内由法尼基焦磷酸等前体衍生而来。
蓖麻油酸|ricinoleic acid
蓖麻油酸是一种含有18个碳原子的单不饱和脂肪酸,其烃链上带有一个羟基,属于羟基脂肪酸。它是蓖麻油的主要成分,具有不饱和脂肪酸的通性。
菜油固醇|campesterol
菜油固醇(campesterol)是一种常见的植物固醇,结构为24α-甲基-5-胆甾烯-3β-醇,即在胆固醇甾核的C17侧链上含有一个α取向的甲基(C24位),属24-甲基胆固醇衍生物。它存在于植物中,与β-谷固醇、豆固醇等同属植物固醇,在人体肠道中吸收率低,并可抑制胆固醇的吸收。
侧向扩散|lateral diffusion
侧向扩散(lateral diffusion)是指磷脂分子或膜蛋白在脂双层同一单层内沿膜平面进行的快速布朗运动,通过与邻近分子交换位置实现侧向移动。该运动速度快,例如红细胞质膜外层的脂质分子在几秒内即可绕细胞一周,使分子趋于随机分布。膜蛋白同样可在脂双层流体平面内自由扩散,其扩散速率常通过光漂白荧光恢复法(FRAP)进行测定。
单萜|monoterpene
单萜是由两个异戊二烯单位(C5单位)头尾连接而成的萜类化合物,通常含10个碳原子;可以是开链或环状分子,如牻牛儿醇是开链单萜的典型代表。
单酰甘油|monoacylglycerol
单酰甘油是由一个甘油分子与一个脂肪酸通过酯键结合形成的化合物,属于甘油的单脂肪酸酯。
胆固醇|cholesterol
胆固醇是动物组织中最常见的一种动物固醇,其结构以甾核(环戊烷多氢菲)为基础,C3位有β取向的羟基,C17位有含8~10个碳原子的烃侧链。它是一种两亲分子,极性头(羟基)弱小,非极性的甾核和侧链形成大而刚性的平面,伸展长度约相当于16碳脂肪酸。胆固醇主要参与动物细胞膜的组成,对膜中脂质的物理状态起调节作用,也是血浆脂蛋白的组成成分,与动脉粥样硬化斑块形成有关。此外,胆固醇是合成类固醇激素、维生素D₃和胆汁酸的前体。
胆酸|cholic acid
胆酸(cholic acid)是一种初级胆汁酸,在肝内由胆固醇直接合成,是机体内胆固醇的主要代谢终产物。其分子属A-B顺式类固醇,C3、C7和C12位上的羟基均为α取向,C10和C13上的角甲基为β取向,羧基伸向羟基一侧,因而具有亲水和疏水两个面,是一种两亲分子。
胆甾烷醇|cholestanol
胆甾烷醇又名二氢胆固醇,是一种动物固醇,由胆固醇的C5-C6双键经加氢还原而来,甾核完全饱和。其结构基于类固醇核,C3位有β-羟基,C17位带有烃侧链。它与粪甾醇互为异构体。
胆汁酸|bile acids
胆汁酸是在肝内由胆固醇直接转化而来的固醇衍生物,是机体内胆固醇的主要代谢终产物。它包括肝中合成的初级胆汁酸(胆酸和鹅脱氧胆酸)和肠菌7-脱羟生成的次级胆汁酸(脱氧胆酸)。胆汁酸属A-B顺式类固醇,C3、C7、C12位羟基为α取向,角甲基为β取向,一侧亲水一侧疏水。通过肠肝循环重吸收,初级和次级胆汁酸均出现在胆汁中。
碘值|iodine value
碘值是指在一定条件下,100克油脂所能吸收的碘的克数,用于衡量油脂中脂肪酸不饱和程度的高低。碘值越大,表明油脂的不饱和程度越高。
豆固醇|stigmasterol
豆固醇是植物固醇的一种,其化学名称为24β-乙基-5,22-胆甾二烯-3β-醇,属于以环戊烷多氢菲为母核的类固醇化合物。它常见于植物中,人体肠黏膜细胞对其吸收很少,并且可抑制胆固醇的吸收。
多不饱和脂肪酸|polyunsaturated fatty acid
多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid)是指含有两个或两个以上双键的不饱和脂肪酸。其生理作用与靠近碳链甲基端的第一个双键位置密切相关,因此常采用ω命名法:将离羧基最远的甲基碳定为ω碳(C1),根据第一个双键相对于ω碳的位置划分为ω-3、ω-6等类型。多不饱和脂肪酸在人体营养中具有特殊重要性。
多萜|polyterpenes
多萜是一类由多个异戊二烯单位头尾连接而成的萜类化合物,属于类异戊二烯。多萜醇是多萜的典型代表,为长链类异戊二烯醇,具有强疏水性,能与膜脂相互作用。在糖生物合成中,多萜醇通过共价连接活化单糖并将其锚定在膜上,参与糖蛋白和糖脂的装配。
二十碳五烯酸|eicosapentaenoic acid
二十碳五烯酸(eicosapentaenoic acid,EPA)是一种含有20个碳原子和5个双键的多不饱和脂肪酸。根据ω命名规则,其第一个双键位于碳链甲基端(ω端)的第3和第4碳之间,因此属于ω-3脂肪酸。该脂肪酸的生理作用与其甲基端第一个双键的位置密切相关。
番茄红素|lycopene
番茄红素是一种开链类胡萝卜素,属于四萜类化合物,由多个异戊二烯单位构成,常见于番茄等植物中,具有抗氧化功能。
翻转扩散|flip-flop
翻转扩散(flip-flop)又称跨膜运动,指在生理温度下脂质分子从脂双层的一层翻转到另一层的运动。由于膜脂为两亲分子,穿越疏水区时需克服较大的能量势垒,因此该过程在大多数膜中即使发生也极为缓慢。细胞中依赖翻转酶等转位蛋白催化此过程,消耗ATP,实现特定磷脂的不对称分布。
翻转酶|flippase
翻转酶(flippase)是催化磷脂分子从质膜胞外层翻转到细胞溶胶层(内层)的转位蛋白,属于ATP依赖性氨基磷脂转位酶。它专一性地将磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸从胞外侧转运至细胞溶胶侧,消耗一个ATP分子每转运一分子磷脂,从而维持质膜磷脂的不对称分布。
防风根烯|bisabolene
防风根烯(bisabolene)是一种倍半萜类化合物,其碳架由三个异戊二烯单位按异戊二烯法则头尾连接而成,属于植物产生的挥发性脂质。
粪甾醇|coprostanol
粪甾醇是一种动物固醇,属于二氢胆固醇(胆甾烷醇)的异构体。它具有类固醇核结构,在甾核C3位上含有一个β取向的羟基,C17位上连有烃侧链。
蜂蜡|beeswax
蜂蜡是由蜜蜂分泌的一种蜡,化学本质为长链脂肪酸与长链醇形成的酯,属于简单脂质,不溶于水而溶于非极性溶剂。
复合脂质|complex lipid
复合脂质是一类含有脂肪酸、醇以及非脂分子成分(如磷酸、糖、含氮碱等)的脂质,包括甘油磷脂、鞘磷脂、甘油糖脂和鞘糖脂等,其中鞘磷脂和鞘糖脂又合称为鞘脂。它们中的磷脂和糖脂是生物膜的重要结构成分。
甘氨胆酸|glycocholic acid
甘氨胆酸是由胆酸与甘氨酸结合而成的结合胆汁酸,属于胆汁酸衍生物,在肝脏中合成后分泌入胆汁,参与脂肪的消化和吸收,有助于维持胆汁酸的亲水-疏水平衡。
甘油磷酸|glycerol phosphate
甘油磷酸是甘油分子中的一个羟甲基被磷酸基团取代形成的化合物,甘油因此从非手性分子转变为手性分子,中央碳(C2)成为手性中心。在生物体中,常见的异构体按DL系统命名为L-甘油-3-磷酸(或D-甘油-1-磷酸),按sn系统命名为sn-甘油-3-磷酸。它是甘油磷脂的母体化合物,sn-甘油-3-磷酸的C1和C2与脂肪酸酯化形成磷脂酸,进而衍生出各类膜脂质。
甘油三酯|triglyceride
甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂肪酸通过酯键结合形成的三酯,是脂质的一种。根据三个脂肪酸链是否相同,可分为简单三酰甘油(三个脂肪酸链相同)和混合三酰甘油(脂肪酸链不完全相同)。其分子中的脂肪酸链长度和不饱和程度影响其物理性质。
甘油糖脂|glyceroglycolipid
甘油糖脂是由甘油骨架与糖基通过糖苷键连接而成的糖脂,通常以1,2-二酰基-sn-甘油为母体,其上以糖苷键连接单糖或寡糖,常见于植物叶绿体膜(如半乳糖脂)和某些古菌膜脂中。
固醇|sterol
固醇(sterol)是一类以带有角甲基的环戊烷多氢菲(甾核)为母体的类固醇化合物,其结构特征是在甾核的C3位连有β-羟基,C17位连有含8~10个碳原子的烃侧链。固醇是两亲分子,极性头(C3-羟基)弱小,非极性尾(甾核和侧链)大而刚性。大多数真核生物能合成固醇并存在于其膜系统中,对膜脂的物理状态具有调节作用。常见的固醇包括动物固醇(如胆固醇)、植物固醇(如β-谷固醇)和真菌固醇(如麦角固醇)。
过氧化|peroxidation
过氧化即脂质过氧化,指脂质中的多不饱和脂肪酸发生氧化变质。它是典型的自由基链式反应,在氧参与下,活泼自由基(如羟自由基)抽取多不饱和脂肪酸分子中两个双键间亚甲基上的氢,生成脂质自由基L·,L·与O₂结合形成脂质过氧自由基LOO·,后者又引发新的脂质分子,循环进行链增长,导致脂质不断消耗和脂质过氧化物大量形成。生物膜富含多不饱和脂肪酸且氧浓度高,是脂质过氧化的主要场所,过氧化会破坏膜结构和功能。
红霉素|erythromycin
红霉素是由红链霉菌产生的一种碱性抗生素,属于聚酮化合物类次级代谢产物,在医学上用作抗菌剂。
红细胞糖苷脂|globoside
红细胞糖苷脂(globoside)是一类中性鞘糖脂,含有以神经酰胺为骨架、连接两个或多个中性糖基(如葡萄糖、半乳糖、N-乙酰半乳糖胺等)的寡糖头基,不含唾液酸,主要存在于红细胞质膜外表面,参与细胞识别和血型抗原决定簇的形成。
环戊烷多氢菲|perhydrocyclopentanophenanthrene
环戊烷多氢菲是由三个六碳环(A、B、C环)和一个五碳环(D环)稠合而成的多环烃,是类固醇化合物的母体结构。在其A与B环之间和C与D环之间各连有一个角甲基(C18和C19),带有这两个角甲基的环戊烷多氢菲称为类固醇核或甾核,构成所有类固醇的基本骨架。碳原子编号从A环开始,依次为B、C、D环,该刚性平面结构是固醇、胆汁酸等类固醇衍生物的共同结构基础。
混合三酰甘油|mixed triacylglycerol
混合三酰甘油(mixed triacylglycerol)是指甘油分子所酯化的三个脂肪酸基团不完全相同的三酰甘油,即至少有两个脂肪酸的烃链不同。它是甘油与三个脂肪酸形成的三酯,当R₁、R₂和R₃中任何两个不相同或三个各不相同时即属此类,例如1-豆蔻酰-2-硬脂酰-3-棕榈油酰甘油。天然油脂大多为简单和混合三酰甘油的复杂混合物,因此没有明确的熔点,其熔点取决于脂肪酸组成,一般随不饱和脂肪酸和低分子量脂肪酸比例增高而降低。
活性氧|reactive oxygen species
活性氧是一类化学性质活泼的含氧自由基及其衍生物,例如羟自由基(·OH)和脂质过氧自由基(LOO·)。它们参与脂质过氧化等自由基链式反应,攻击生物膜中的多不饱和脂肪酸,导致膜脂过氧化和细胞损伤。
活性脂质|bioactive lipid
活性脂质是按照生物学功能划分的一类脂质,具有特定的生物活性,参与代谢调控和信号传递等生命活动。它包括类二十烷酸、类固醇激素、由异戊二烯单位合成的类萜(如维生素A、D、E、K)等,这些分子可作为激素、信号分子或电子载体,在动物生理过程中发挥重要调节作用。
兼在膜蛋白质|amphitropic protein
兼在膜蛋白质是一类可逆地与膜结合的蛋白质,有时存在于细胞溶胶,有时结合于膜上。其膜亲和力常来自与膜蛋白或膜脂的非共价作用,或通过共价连接的脂质锚定。结合过程受调控,如磷酸化、配体结合或可逆棕榈酰化等,使其在特定信号下暴露膜结合位点。这类蛋白也称为脂锚定膜蛋白质。
简单三酰甘油|simple triacylglycerol
简单三酰甘油是指甘油与三个相同脂肪酸所形成的三酯,即三酰甘油通式中三个酰基(R₁、R₂、R₃)完全相同的化合物。例如三棕榈酰甘油、三硬脂酰甘油和三油酰甘油等,它们均由同一种脂肪酸与甘油酯化构成。
简单脂质|simple lipid
简单脂质是由脂肪酸和甘油或长链醇形成的酯,主要包括三酰甘油和蜡。在生物学功能上,简单脂质属于贮存脂质,其中三酰甘油是许多生物的主要贮能形式,蜡则是海洋浮游生物的能量储库。
角黄质|canthaxanthin
角黄质是一种天然存在的类胡萝卜素色素,属于叶黄素类,呈红色,常存在于某些真菌、藻类和甲壳动物中,具有抗氧化功能。
酵母固醇|zymosterol
酵母固醇是一种固醇类化合物,存在于酵母等真菌中,作为麦角固醇生物合成途径的关键中间体。
结构脂质|structural lipid
结构脂质是作为生物膜结构成分的一类脂质,主要包括磷脂、胆固醇和糖脂。它们在生物膜中起支撑和构建膜骨架的作用。
鲸蜡|spermaceti
鲸蜡是一种蜡,由脂肪酸与长链醇形成的酯,属于简单脂质。它作为贮存脂质,在生物体内主要起能量储存作用。
类萜|terpenoid
类萜是由异戊二烯单位(C₅)缩合而成的一类结构多样的生物活性脂质,也称类异戊二烯。它们参与多种生物学功能,如维生素A、D、E、K在代谢中起作用,泛醌和质体醌作为电子载体,以及多萜醇参与糖基活化与锚定。
类异戊二烯|isoprenoid
类异戊二烯(isoprenoid)是由两个或多个异戊二烯单位(C5)头尾连接而成的一类生物活性脂质,又称类萜。其生物合成前体为异戊烯基焦磷酸和二甲丙烯基焦磷酸,而非游离异戊二烯。该类化合物结构多样,包括开链、单环或多环分子,在生物体内广泛参与信号传导、自由基清除及糖基化活化等过程。
两性霉素B|amphotericin B
两性霉素B是一种聚酮化合物,属于次级代谢产物,其生物合成通过Claisen缩合途径。它作为有效的抗真菌剂,在医学上被广泛应用,是重要的天然产物。
磷酸甘油酯|phosphoglyceride
磷酸甘油酯又称甘油磷脂,是由sn-甘油-3-磷酸衍生而来的两亲性脂质。其sn-1和sn-2位羟基与脂肪酸酯化形成1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸(磷脂酸),磷酸基再与一个高极性或带电荷的醇(如胆碱、乙醇胺等)通过磷酸二酯键相连,形成各种甘油磷脂。它们是细胞膜中含量丰富的结构脂质。
磷脂|phospholipid
磷脂是一类含有磷酸基团的复合脂质,是生物膜的主要结构成分。其分子具有两亲性,在水中能自发形成双分子层微囊。甘油磷脂是其中最主要的一类,例如磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺广泛存在于细胞膜中。
磷脂类|phospholipids
磷脂类是一类含有磷酸基团的复合脂质,主要包括甘油磷脂和鞘磷脂。它们由脂肪酸、醇(甘油或鞘氨醇)及含磷酸的极性头基组成,具有亲水头和疏水尾的两亲性。磷脂类是生物膜的主要结构成分,例如磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质之一。
磷脂酰胆碱|phosphatidylcholine
磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine)又称卵磷脂,系统名为1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱,是一种常见的甘油磷脂。它是细胞膜中最丰富的脂质之一,其极性头基为胆碱,胆碱是碱性极强的季胺离子。胆碱可作为甲基供体参与代谢,并在特定条件下是膳食必需成分。卵磷脂在蛋黄和大豆中含量丰富,广泛用作食品乳化剂,且被认为具有防止脂肪肝形成的作用。
磷脂酰肌醇|phosphatidylinositol
磷脂酰肌醇是一种甘油磷脂,由甘油骨架、两个脂肪酸链、磷酸基团和肌醇极性头基组成。它是细胞膜的组成成分,其磷酸化衍生物(如磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸)可水解产生二酰甘油和肌醇-1,4,5-三磷酸等胞内信使,参与信号转导。磷脂酰肌醇还可作为糖基磷脂酰肌醇锚的脂质核心,将蛋白质连接到质膜上。
磷脂酰丝氨酸|phosphatidylserine
磷脂酰丝氨酸是一种甘油磷脂,由磷脂酸的磷酸基团与丝氨酸的羟基酯化形成,其极性头基为丝氨酸。在生理pH下,丝氨酸部分同时带有一个正电荷(pKa’=9.2)和一个负电荷(pKa’=2.2),赋予该头基两性离子特性。与其他甘油磷脂类似,磷脂酰丝氨酸是两亲性成膜分子,参与构成生物膜的脂双层结构。
流动镶嵌模型|fluid mosaic model
流动镶嵌模型是描述生物膜结构的模型,认为膜是由脂质双分子层构成基本骨架,其中镶嵌或贯穿有蛋白质。脂质和蛋白质在脂双层平面内可进行侧向扩散,使膜具有流动性,而膜蛋白如同漂浮在脂质的海洋中。
硫苷脂|sulfatide
硫苷脂即6-磺基-6-脱氧-α-D-葡糖吡喃二酰甘油,是叶绿体类囊体膜中的一种硫脂,属于甘油糖脂,其极性头含磺酸基团,参与构成光合膜脂双分子层。
硫脂|sulfolipid
硫脂是一类含磺酸基团的极性脂质,例如6-磺基-6-脱氧-α-D-葡糖吡喃二酰甘油。它存在于叶绿体类囊体膜中,与半乳糖脂共同组成膜脂成分。
卤化|halogenation
卤化是指向有机化合物分子中引入卤素原子的反应。在生物化学中,常用于测定油脂不饱和度,如碘值测定即基于不饱和脂肪酸与卤素的加成反应。
卵磷脂-胆固醇酰基转移酶|lecithin-cholesterol acyltransferase
卵磷脂-胆固醇酰基转移酶是一种催化卵磷脂与胆固醇反应生成胆固醇酯的酶,参与血浆脂蛋白中胆固醇酯的生成,对脂质代谢和脂蛋白重塑具有重要作用。
卵磷脂|lecithin
卵磷脂即磷脂酰胆碱,系统名称为1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱,属于甘油磷脂。其极性头基含胆碱,是一种碱性极强的季胺离子。磷脂酰胆碱是细胞膜中最丰富的脂质之一,参与膜结构组成。胆碱是代谢中的甲基供体,可乙酰化形成神经递质乙酰胆碱。卵磷脂和胆碱被认为有防止脂肪肝形成的作用,在蛋黄和大豆中含量丰富,食品工业中广泛用作乳化剂。
洛伐他丁|lovastatin
洛伐他丁是一种聚酮化合物,属于微生物次级代谢物,在医学上用作胆固醇合成抑制剂。
麦角钙化醇|ergocalciferol
麦角钙化醇(ergocalciferol)即维生素D₂,由真菌固醇麦角固醇经紫外线照射后B环开环形成,属开环甾体化合物,具有抗佝偻病活性。
麦角固醇|ergosterol
麦角固醇是一种主要存在于酵母等真菌中的固醇类化合物,属于真菌固醇。其结构以类固醇核(甾核)为基础,在C3位连有β-羟基,C17侧链含有一个β-甲基(24β-甲基),并且在B环C5-C6和C7-C8以及侧链C22-C23处含有双键,系统命名可表达为24β-甲基-5,7,22-胆甾三烯-3β-醇。麦角固醇是真菌细胞膜的常见固醇组分,具有稳定膜结构的功能。
牻牛儿醇|geraniol
牻牛儿醇是一种开链单萜醇,由两个异戊二烯单位头尾连接而成,是牻牛儿基焦磷酸的醇形式。它具有牻牛儿苗(老鹳草)所特有的气味,属于植物挥发性萜类化合物。
醚甘油磷脂|ether glycerophospholipid
醚甘油磷脂是一类甘油磷脂类似物,其sn-甘油骨架的C1和C2位通过醚键(而非酯键)连接长链烃基或脂肪酸链。这类脂质主要发现于某些古菌的细胞膜中,如甘油二烷基甘油四醚(GDGT)。醚键在低pH和高温下比酯键更稳定,有助于古菌适应极端环境。
醚脂|ether lipid
醚脂是一类以醚键连接甘油骨架与烃链的脂质,与常见的酯键连接不同。这种醚键对低pH和高温下的水解比酯键更稳定,因此常见于极端环境古菌的膜脂中,如甘油二烷基甘油四醚(GDGT)。
膜蛋白质|membrane protein
膜蛋白质是生物膜中与脂质共同构成膜的重要组分,其种类和含量因膜来源而异。它们与膜的结合方式多样,包括具有跨膜α螺旋或β桶结构的内在蛋白,以及通过非共价作用或脂质修饰可逆结合的兼在蛋白。膜蛋白能在脂双层内进行侧向扩散,参与膜的动态流动,对物质转运、能量转换、信息传递等膜功能起关键作用。
脑苷脂|cerebroside
脑苷脂(cerebroside)是存在于动物细胞质膜中的一类糖脂,属于不带电荷的极性脂质。在硅胶吸附层析中,脑苷脂可用丙酮洗脱而被分离。
脑磷脂|cephalin
脑磷脂又称磷脂酰乙醇胺,是一种甘油磷脂,其分子由甘油骨架连接两个脂肪酸和磷酸乙醇胺构成。它是细胞膜中最丰富的脂质之一,极性头基为乙醇胺,在生理pH下具有一定的净电荷,参与生物膜的结构与功能。
柠檬烯|limonene
柠檬烯是一种单萜类挥发性脂质,由两个异戊二烯单位缩合而成。它属于维管植物产生的挥发性信号分子或保护物质,可通过空气传播,参与植物间通讯、招引传粉者或防御食草动物。其结构符合异戊二烯法则,碳架为含环或开链的萜类。
牛磺胆酸|taurocholic acid
牛磺胆酸是胆酸与牛磺酸结合形成的结合型胆汁酸,属于初级胆汁酸,在肝内由胆固醇转化而来。其分子具有亲水与疏水两个表面,能降低脂-水界面张力,促进脂类消化吸收。
omega-3脂肪酸|$\omega$ -3
omega-3脂肪酸是指从碳链甲基端(ω端)数起,第一个双键位于第3和第4碳原子之间的一类多不饱和脂肪酸。其命名采用ω编号规则,以远离羧基的甲基碳为ω碳(C1),双键位置相对于ω碳定位。这类脂肪酸在人体营养中具有特殊重要性,因其生理作用与甲基端第一个双键的位置密切相关。
omega-6脂肪酸|$\omega$ -6
ω-6脂肪酸是一类多不饱和脂肪酸,其碳链甲基端(ω碳)起第6和第7个碳原子之间具有第一个双键。该命名基于以甲基碳为1位的ω编号系统,双键位置指示与ω碳的关系。这类脂肪酸的生理作用与靠近甲基端的第一个双键位置密切相关。
气-液色谱|gas-liquid chromatography
气-液色谱是一种以气体为流动相、液体为固定相(涂渍在惰性载体上)的分配色谱技术,利用混合物中各组分在气液两相间分配系数的差异实现分离。样品需先气化,随载气通过色谱柱,各组分因与固定相作用力不同而依次流出。适用于分析挥发性或可衍生为挥发性的化合物,如脂肪酸甲酯的分离与测定。
前列腺烷酸|prostanoic acid
前列腺烷酸(prostanoic acid)是前列腺素类化合物的母体脂肪酸,为含有一个五元环(环戊烷环)的二十碳饱和脂肪酸。其基本碳骨架由20个碳原子组成,C-8至C-12间形成环戊烷结构,是多种具有生理活性的前列腺素及类似物的结构前体。
强的松|prednisone
强的松是一种人工合成的类固醇激素,属于肾上腺皮质激素类似物。它能与细胞内受体结合,通过调节基因表达发挥生理作用。其抗风湿性关节炎和抗过敏活性均强于可的松,临床上常用于相关炎症和过敏反应的治疗。
强的松龙|prednisolone
强的松龙是一种人工合成的类固醇激素,属于肾上腺皮质激素类似物,其抗风湿性关节炎和抗过敏活性均强于可的松。作为类固醇激素,它可通过血流运输,进入靶细胞后与核内高度专一的受体结合,引发基因表达和代谢的改变,从而在极低浓度下发挥生理效应。
鞘氨醇|sphingosine
鞘氨醇是一类长链氨基醇,是鞘脂的结构母体。鞘脂是鞘氨醇的衍生物,具有一个极性头基和两个非极性尾。
鞘糖脂|glycosphingolipid
鞘糖脂(glycosphingolipid)是由神经酰胺(鞘氨醇与脂肪酸通过酰胺键连接)与一个或多个糖基通过糖苷键共价结合而成的复合鞘脂,其极性头部为糖链,非极性尾部为神经酰胺的烃链。它主要定位于细胞膜外表面,作为生物识别位点,参与细胞间识别、血型决定以及发育调控等过程;例如神经节苷脂是一类含唾液酸的鞘糖脂,在神经组织特别丰富,其代谢异常可导致溶酶体贮积症。
氢化|hydrogenation
氢化是指向有机化合物分子中加入氢原子的化学反应过程,通常用于将不饱和键(如碳碳双键或三键)还原为饱和键。在工业上,氢化常用于将液态植物油转化为半固态脂肪,以改善其稳定性和质地。生物体系中,特定的氢化反应由酶催化,参与脂质代谢等途径。
溶血甘油磷脂|lysoglycerophospholipid
溶血甘油磷脂是由甘油磷脂经水解脱去一个脂肪酰基而形成的单酰基甘油磷脂,具有极强的表面活性,能够破坏细胞膜脂双层结构,导致红细胞等细胞膜溶解。
溶血磷脂|lysophospholipid
溶血磷脂是一类甘油磷脂,具有极强的表面活性剂性质,能导致细胞膜(如红细胞膜)溶解。
乳化|emulsification
乳化是指利用两亲性化合物(如脂肪酸盐、卵磷脂等)作为乳化剂,使一种液体以微小液滴形式分散在另一种不相溶的液体中形成相对稳定乳状液的过程。乳化剂分子具有亲水基和疏水基,可在油水界面上定向排列形成单分子层,降低界面张力,阻止液滴聚并,使分散系统保持稳定。
sn-系统|sn system
sn-系统(stereo-specific numbering,立体专一编号系统)是用于标明甘油衍生物构型的命名体系。按规定,在Fischer投影式中将甘油中央碳(C2)的羟基置于左侧,三个碳原子自上而下依次编号为C1、C2、C3,其中C1占据原-S(Pro-S)位置。例如,C3羟基被磷酸取代得到的产物称为sn-甘油-3-磷酸,对应于L-甘油-3-磷酸。该系统在甘油磷脂的系统命名中得到应用,如1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱。
三萜|triterpene
三萜是一类由六个异戊二烯单位头尾连接而成的萜类化合物,含有30个碳原子,常为多环结构。三萜可作为皂苷的配基,与寡糖结合形成皂苷,广泛存在于高等植物中。
生长调节剂|growth regulator
生长调节剂是指一类能够调节植物生长发育的物质,如油菜素内酯,它能显著促进茎的伸长,并在生长过程中影响细胞壁中微纤维的定向排列,从而调节植物的形态建成。
生物膜|biological membrane
生物膜是由脂质双分子层和蛋白质等构成的动态薄膜,主要成分为磷脂、固醇、糖脂和蛋白质,包裹细胞或细胞器。脂质分子以非共价相互作用形成柔性脂双层,蛋白质以不同方式镶嵌或附着于膜上。膜处于流动状态,脂质和蛋白质可在平面内快速侧向扩散。合适的流动性对物质转运、能量转换、信息传递等正常功能至关重要。
双磷脂酰甘油|diphosphatidylglycerol
双磷脂酰甘油是由两分子磷脂酸通过一个甘油分子桥连而成的甘油磷脂,又称心磷脂。其结构中含有四个脂肪酸链和两个磷酸基团,带有多个负电荷,是线粒体内膜的重要组成成分,对维持膜结构和功能至关重要。
双萜|diterpene
双萜是由四个异戊二烯单位通过头-尾连接形成的含二十个碳原子的萜类化合物,根据异戊二烯法则分类,属于萜的一种。
顺式|cis
顺式(cis)是指分子中两个相同或相似的基团或原子位于参考平面同侧的立体化学构型或构象。在几何异构(顺反异构)中,顺式描述双键或环结构两侧的取代基处于同侧,如顺丁烯二酸。在核苷的糖苷键构象中,顺式(syn)指碱基的六元环或2-酮基指向糖环方向。类固醇的A环与B环稠合也可呈顺式连接。
四萜|tetraterpene
四萜是由8个异戊二烯单位(C5)头尾连接而成的萜类化合物,含有40个碳原子。这类物质常见于天然色素中,如类胡萝卜素(玉米黄质、虾青素等),多具有脂溶性,在生物体内参与光保护等功能。
酸败|rancidity
酸败是指油脂或富含油脂的食物长期暴露在空气中,因与氧接触而发生变质并产生难闻气味的现象。其主要原因是脂质中不饱和脂肪酸的双键发生自动氧化,即空气中的分子氧在常温常压下直接氧化不饱和脂肪酸,导致碳链断裂生成易挥发的短链醛和酸等化合物。酸败不仅使食物品质劣化,产生的挥发性物质还能被嗅到,预防措施包括添加抗氧化剂(如α-生育酚)、隔绝氧气、低温储存等。
髓鞘|myelin sheath
髓鞘是一种膜性鞘,包围某些神经元并使之绝缘。鞘磷脂因髓鞘而得名。
碳骨架|carbon skeleton
碳骨架指有机分子中由碳原子通过共价键连接而成的核心链或环状结构,构成分子的主体框架。它决定了分子的基本形状和分类(如线型、分支或环状),是生物分子多样性的基础。
糖基甘油酯|glycoglycerolipid
糖基甘油酯是一类由甘油、脂肪酸和糖基组成的甘油酯,糖基通过糖苷键与甘油骨架相连,常见于植物叶绿体类囊体膜(如半乳糖脂和硫脂)和某些古菌膜中,作为膜的结构成分。
脱辅基脂蛋白|apolipoprotein
脱辅基脂蛋白即载脂蛋白,是血浆脂蛋白中的蛋白质组分。它与磷脂、胆固醇共同构成脂蛋白颗粒的极性外壳,包绕疏水核心,参与血浆中脂质的运输与代谢。
脱氢胆固醇|dehydrocholesterol
脱氢胆固醇是一类动物固醇,属于固醇类化合物,其结构以甾核为基础,在甾核特定位置(如C7)含有脱氢形成的双键。它存在于动物组织中,是胆固醇的类似物或衍生物,参与胆固醇相关代谢途径。
脱氧胆酸|deoxycholic acid
脱氧胆酸是一种次级胆汁酸,由初级胆汁酸胆酸在肠道中经细菌7-脱羟作用衍生而来。它属于A-B顺式类固醇,分子一面亲水、另一面疏水,是胆固醇在肝内转化后分泌到胆汁中的固醇衍生物之一。
外周膜蛋白质|peripheral membrane protein
外周膜蛋白质是一种附着在生物膜表面、不嵌入脂双层疏水核心的膜蛋白。它们通常通过静电作用或氢键等非共价相互作用与膜脂的极性头部或内在膜蛋白的亲水区结合。这类蛋白质可用温和手段(如改变离子强度或pH)从膜上分离,而不破坏膜结构。
微团|micelle
微团(micelle)是由两亲性分子(如磷脂、脂肪酸盐)在水溶液中自发形成的球形或椭球形聚集体,其疏水尾部向内聚集形成非极性核心,亲水头部向外与水接触,从而降低体系界面能。
无序液态|liquid-disordered phase
无序液态(liquid-disordered phase)是脂双层在生理温度以上呈现的一种流动状态,又称液晶态。此时脂肪酸烃链处于持续运动中,脂质分子可绕C-C键旋转并在膜平面内快速侧向扩散,导致膜具有较高的运动自由度。脂双层整体形状和大小不变,但单个脂质分子的运动程度显著增加。
细胞脂蛋白|cellular lipoprotein
细胞脂蛋白是指存在于细胞中的脂质与蛋白质形成的复合物,其组成和结构与血浆脂蛋白类似,包含疏水核心与极性外壳,参与细胞内的脂质转运、膜锚定或细胞信号传递等功能。
香茅醛|citronellal
香茅醛(citronellal)是一种由维管植物产生的挥发性脂质,属于萜类化合物,其碳骨架由异戊二烯单位缩合而成。它作为植物挥发物之一,可能参与空气传播的信号通讯或防御功能。
心磷脂|cardiolipin
心磷脂(cardiolipin)是一种由两个磷脂酸分子通过一个甘油桥连接而成的双磷脂酰甘油,主要分布于线粒体内膜。它在维持线粒体膜的结构完整性和功能(如氧化磷酸化)中起关键作用。
雄烯二酮|androstenedione
雄烯二酮是一种由肾上腺分泌的雄激素(androgen),其化学结构属于类固醇,但生物活性远低于体内最重要的雄激素睾酮。
血浆铜蓝蛋白|ceruloplasmin
血浆铜蓝蛋白是一种存在于血浆中的含铜金属酶,属于羟化酶和氧化酶类,相对分子质量约为134×10³,每分子含有6~7个铜原子,可能参与催化分子氧相关的氧化过程。
血浆脂蛋白|plasma lipoprotein
血浆脂蛋白是血浆中转运脂质的脂蛋白颗粒,由三酰甘油和胆固醇酯构成的疏水核心与磷脂、胆固醇及载脂蛋白组成的极性外壳构成。依据密度递增可分为乳糜微粒、极低密度脂蛋白(VLDL)、低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL),电泳时相应表现为原点、前β-脂蛋白、β-脂蛋白和α-脂蛋白。这些颗粒负责脂质的运输和代谢维持。
衍生脂质|derived lipid
衍生脂质是指由简单脂质或复合脂质衍生而来、仍保留脂质一般性质(如低溶或不溶于水、高溶于非极性溶剂)的物质,主要包括脂肪酸、萜、类固醇和类二十烷酸等。
羊毛蜡|wool wax
羊毛蜡是由长链脂肪酸和长链醇形成的酯,属于简单脂质。它不溶于水而溶于非极性溶剂,化学性质符合蜡的一般特征。
羊毛脂|lanolin
羊毛脂(lanolin)是羊皮脂腺分泌的蜡状分泌物,化学上是由长链脂肪酸与长链醇(包括部分固醇类醇)形成的复杂酯类混合物。它具有良好的乳化和保湿性能,在化妆品和医药中常用作软膏基质。
玉米黄质|zeaxanthin
玉米黄质是一种类胡萝卜素,化学结构为3,3’-二羟基-β-胡萝卜素。它属于脂质共轭双烯,作为色素存在于玉米、蛋黄、花朵和水果中,并赋予鸟类羽毛亮丽的颜色。
脂肪酸|fatty acid
脂肪酸是一类具有4至36个碳原子的长烃链羧酸,烃链多为线型,分支或含环的很少。根据烃链中是否含有双键,可分为饱和脂肪酸(无双键)和不饱和脂肪酸(含一个或多个双键),后者又可细分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。脂肪酸的物理性质如溶解度和熔点受烃链长度和不饱和程度影响:链越长、双键越少,水中溶解度越低;饱和脂肪酸在室温下多为固体,不饱和脂肪酸则为液体。脂肪酸是简单脂质和复合脂质的组成成分,具有重要的生物学功能。
脂溶剂|lipid solvent
脂溶剂是指能够溶解脂类物质的有机溶剂,如乙醚、氯仿等。由于脂质是水不溶性成分,需用这类非极性或弱极性溶剂进行提取。它们在脂质分离和分析中常被用作萃取剂或层析流动相。
脂溶性|lipid solubility
脂溶性是指物质在非极性有机溶剂(如乙醚、氯仿)中溶解的能力,这种性质源于分子中非极性烃链等疏水结构的存在。非极性烃链越长、双键越少,分子的水溶性越低,脂溶性越显著。脂溶性物质通常为水不溶性成分,可通过有机溶剂提取,其溶解性取决于分子间的疏水相互作用。
脂双层|lipid bilayer
脂双层是由磷脂等双亲性脂质分子排列形成的双层片层结构,构成生物膜的基本骨架。脂双层中的脂质分子能在同一单层内进行快速的侧向扩散,使膜具有流动性;其物理状态受温度和脂质组成影响,可在有序液态(凝胶态)与无序液态(液晶态)之间转变,而整体结构保持稳定。
脂质A|lipid A
脂质A是革兰氏阴性细菌脂多糖的疏水组分,由β-1,6糖苷键连接的D-葡糖胺二聚体构成,其C1和C4位各带有一个磷酸基,可通过焦磷酸桥连接多个脂多糖分子;二聚体上连接有多个3-羟脂肪酸(如鼠伤寒杆菌脂质A含6个脂肪酸),并通过C6与核心寡糖的Kdo残基相连。
脂质过氧化|lipid peroxidation
脂质过氧化是指脂质中的多不饱和脂肪酸发生氧化变质。其本质是由活性氧引发的自由基链式反应,主要发生在生物膜中,因膜富含多不饱和脂肪酸且氧浓度高。反应中形成的脂质自由基(L·)与脂质过氧自由基(LOO·)等可破坏膜脂结构,降低膜流动性,并导致膜蛋白交联失活,与动脉粥样硬化及衰老色素形成等密切相关。
脂质组|lipidome
脂质组是指某一生物体系在特定条件下所有脂质分子的总和,涵盖结构、能量贮存及信号活性等各类脂质,反映生命活动中的脂质整体特征。
脂质组学|lipidomics
脂质组学(lipidomics)是系统研究生物体内所有脂质分子的组成、分布、动态变化及相互作用的组学分支,利用高通量分析技术(如质谱、色谱)对脂质进行全面的定性和定量,并探究其在代谢调控、信号转导等生理病理过程中的功能。
直立键|axial bond
直立键(axial bond)是吡喃糖椅式构象中连接取代基的共价键,其方向平行于穿过环平面的轴。在椅式构象中,直立键和平伏键可通过环转向互相转换。借直立键相连的取代基彼此靠得更紧,空间斥力较大,因此椅式中大体积取代基倾向以平伏键取向。
异戊二烯单位|isoprene unit
异戊二烯单位(isoprene unit)是构成萜类等类异戊二烯化合物的基本五碳结构单元,化学上为2-甲基-1,3-丁二烯。多个异戊二烯单位主要以头-尾相连的方式缩合形成开链或环状萜分子碳架。在生物合成中,真正的活性前体是异戊烯基焦磷酸和二甲丙烯基焦磷酸等异戊二烯等价物,而非游离的异戊二烯。
异戊二烯法则|isoprene rule
异戊二烯法则是由L.Ruzicka提出的关于萜类分子碳架构成规律的假说,认为萜分子的碳骨架由两个或多个异戊二烯单位(C5)主要以头-尾方式连接而成,可形成开链或含环结构。但异戊二烯本身并非生物合成前体,其真正前体是异戊烯基焦磷酸和二甲丙烯基焦磷酸。
甾醇|sterol
甾醇是以环戊烷多氢菲为基础的甾核为母体的一类类固醇化合物,结构特点是在甾核的C3位上连有一个β取向的羟基,C17位上连有一个含8~10个碳原子的烃侧链。甾核由三个六碳环和一个五碳环稠合而成,并带有角甲基,整体呈刚性平面构象。常见的动物甾醇如胆固醇,是细胞膜的重要组成成分,其两亲性可调节膜脂的物理状态。
甾核|steroid nucleus
甾核是类固醇化合物的母体结构,由环戊烷多氢菲(三个六碳环和一个五碳环稠合而成)在A/B环和C/D环之间各带有一个角甲基(C18和C19)构成。其碳原子编号自A环起始。三个六碳环采取刚性椅式构象且不能发生环翻转,使甾核整体呈刚性平面。典型的类固醇在甾核C3位常有羟基或酮基,C17位可有羟基、酮基或各种侧链。
皂苷|saponin
皂苷是一类以多环三萜或类固醇为配基、以寡糖为糖基的糖苷。其分子兼具亲脂性配基和亲水性糖基,具有类似去污剂的性质,水溶液振荡可形成稳定泡沫。皂苷广泛存在于高等植物中,人参、柴胡、桔梗、甘草等药用植物含量丰富。
皂化作用|saponification
皂化作用是指油脂(三酰甘油)在碱性溶液中水解,生成甘油和脂肪酸盐(俗称皂)的反应。该反应本质上是酯键的碱催化水解。产物脂肪酸盐是两亲分子,兼具亲水基和疏水基,能作为去污剂发挥作用。
中性糖脂|neutral glycolipid
中性糖脂是一类不含电荷的极性糖脂,其极性头基由中性单糖或寡糖构成,因此不带净电荷,例如脑苷脂。这类脂质属于鞘脂衍生物,基本结构包括鞘氨醇骨架、脂肪酸尾和中性糖基头。中性糖脂在脂质层析中可被中等极性溶剂如丙酮洗脱,介于非极性脂质和强极性荷电脂质之间。
泳动度|mobility
泳动度是带电颗粒在电场中移动速度与电场强度的比值,即单位电场强度下的移动速度,等于颗粒所带净电荷与摩擦系数之比。它反映颗粒在电场中的迁移特性,对于特定蛋白质在给定介质中是定值。
油菜素内酯|brassinolide
油菜素内酯是一种存在于维管植物中的类固醇样植物激素,作为一种强效生长调节剂,它能够加快茎的伸长速度,并在生长过程中调控细胞壁中微纤维的取向。
贮存脂质|storage lipid
贮存脂质是一类主要起能量储存作用的脂质,包括三酰甘油和蜡。三酰甘油是许多生物的主要贮能形式,蜡则是海洋浮游生物的能量储库。
脂蛋白|lipoprotein
脂蛋白是血浆中转运脂质的复合颗粒,由三酰甘油和胆固醇酯构成的疏水核心以及磷脂、胆固醇和载脂蛋白组成的极性外壳构成。依据密度从小到大可分为乳糜微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白和高密度脂蛋白,可通过密度梯度超速离心或电泳分离。
转酯基作用|transesterification
转酯基作用(transesterification)是指一种酯与一种醇之间发生酯交换反应,使酯分子中的烷氧基被醇的烷氧基所取代的过程。在脂质分析中,该反应常用于将甘油三酯或磷脂中的脂肪酸转化为相应的脂肪酸甲酯,例如通过在甲醇/HCl或甲醇/NaOH混合物中加热实现。该反应是可逆的,通常在酸或碱催化下进行,是分析和制备脂肪酸衍生物的重要手段。
自由基|free radical
自由基是指带有不成对电子的原子或基团,化学性质活泼,能参与并引发链式反应。例如在脂质过氧化过程中,羟自由基(·OH)可抽提氢原子,生成脂质自由基(L·),进而引发链增长,生成脂质过氧自由基(LOO·)等。
自由基链式反应|free radical chain reaction
自由基链式反应是由自由基引发并通过自由基的持续再生而循环进行的反应过程。在脂质过氧化中,羟自由基等引发剂抽提多不饱和脂肪酸的氢产生脂质自由基(L·),后者与氧反应生成脂质过氧自由基(LOO·),LOO·再抽提另一脂质分子的氢生成新的L·,从而形成链增长循环,导致脂质不断消耗和脂质过氧化物大量生成。
自由基清除剂|free radical scavenger
自由基清除剂是能直接清除活性氧自由基的物质,防止自由基链式反应对生物分子造成氧化损伤。维生素E是体内最重要的自由基清除剂,主要分布在膜中,有效清除脂质过氧化产生的LO·和LOO·等自由基,从而保护膜上的不饱和脂肪酸免受氧化,维持膜的完整性与正常功能。